Functionele groepen van organische verbindingen. Classificatie van heterofunctionele organische verbindingen Aceetaldehyde kan worden herkend met behulp van


Voorbeeld:

Gemeentelijke onderwijsinstelling Moshkovskaya middelbare school Torzhok district Tver regio

Testen voor de cursus organische chemie

(basis niveau)

Opgesteld door: scheikundeleraar

Vorontsova Olga Evgenievna

Deel A. (1 optie)

  1. 7 N8 ?

2. Welke algemene formule komt overeen met de klasse van alkanen?

A) toevoeging b) substitutie c) polymerisatie d) hydratatie

3 – KAN – KAN 2 – KAN 3

CH 3

a) butaan b) 2-methylbutaan c) 2-methylpropaan d) 3-methylbutaan

5. Welk gas vormt de basis van aardgas?

A) methaan b) ethaan c) propaan d) butaan

6. Hoeveel σ-bindingen zijn er in een etheenmolecuul?

A) 2 b) 3 c) 4 d) 5

7. Hoeveel π-bindingen zitten er in een molecuul butadieen-1,3

A) 1 b) 2 c) 3 d) 4

8. Homologen zijn dat wel

A) penteen en 2-methylbutaan, b) chlooretheen en dichloorethaan

C) propanol en propanal d) 2,2-dimethylpropaan en 2,2-dimethylbutaan

9. Type reactie tussen etheen en broom

A) toevoeging b) substitutie c) hydrogenering d) hydratatie

A) ethanol b) ethanal c) etheen d) ethyn

11. De stof CH 3 – CH – CH = CH 2 heet

CH 3

A) 2-methylbutaan b) 3-methylbuteen-2

A) glycerine en glucose, b) fenol en propanol

C) sucrose en formaldehyde d) fenol en formaldehyde

13. De volgende kenmerken: sp-hybridisatie, CC-bindingslengte 0,120 nm,

Hoek 180 0 kenmerk van een molecuul

A) benzeen b) ethaan c) ethine d) etheen

14. De functionele groep -OH is kenmerkend voor de klasse

15. De carboxylgroep zit in het molecuul

A) methanol b) aceetaldehyde c) azijnzuur d) glycerine

16. Het reagens voor het herkennen van meerwaardige alcoholen is

17. De oxidatieproducten van verzadigde eenwaardige alcoholen zijn dat wel

18. Door de reactie kan een ester worden bereid

A) aldehyden b) fenolen c) alcoholen d) eenwaardige alcoholen

20. Moleculen bestaan ​​uit resten van α-glucosemoleculen

A) fructose b) zetmeel c) sucrose d) cellulose

21. Stel het reactietype in: n C 6 H 12 O 6 → (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O

A) polymerisatie b) toevoeging

22. Aminen worden gekenmerkt door eigenschappen

3 – CH – CH 2 – COOH

NH2

A) 3-aminobutaanzuur b) 2-aminobutaanzuur

B) a-aminoboterzuur c) 4-aminoboterzuur

A) α-aminozuren b) β-aminozuren

C) y-aminozuren d) 8-aminozuren

25. Chemische binding die de primaire structuur van eiwitten vormt:

deel B.

  1. Bepaal de formule van een organische stof waarin C 53,5% is,

H – 15,6%, N – 31,1% en relatieve waterstofdichtheid 22,5

  1. Voor een stof CH 2 = CH-CH = CH 2 stel de structuurformules samen van één isomeer en één dichtstbijzijnde homoloog, noem alle stoffen.

CaC 2 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 NO 2

  1. Selecteer met welke van de volgende stoffen ethanol kan reageren en schrijf de bijbehorende reactievergelijkingen:

natrium, natriumhydroxide, natriumchloride, waterstofchloride, azijnzuur

  1. Bij volledige verbranding van 3 g koolwaterstof werd 4,48 liter verkregen. (ns) kooldioxide en 5,4 g water. De relatieve dichtheid in lucht is 1,03. Leid de formule van de koolwaterstof af.

Testen voor een cursus organische chemie in groep 10.

Deel A. (Optie 2)

  1. Tot welke homologe reeks behoort de substantie van samenstelling C? 5 N8 ?

A) alkanen b) alkenen c) alkynen d) arenen

2. Welke algemene formule komt overeen met de klasse van alkenen?

A) S p N 2p+2 b) S p N 2p c) S p N 2p-2 d) S p N 2p-6

3. Welk soort reacties zijn typisch voor alkanen?

A) polymerisatie b) hydratatie c) substitutie d) toevoeging

4. Welke naam hoort bij de stof CH 3 – CH – CH = CH 2

CH 3

a) butaan b) 2-methylbuteen-3 c) 3-methylbuteen-1 d) 3-methylbutaan

5. Welke stof is een natuurlijk polymeer?

A) glucose b) fructose c) sucrose d) cellulose

6. Hoeveel σ-bindingen zijn er in een ethynmolecuul?

A) 2 b) 3 c) 4 d) 5

7. Hoeveel π-bindingen zijn er in een molecuul buteen-1

A) 1 b) 2 c) 3 d) 4

8. Homologen zijn dat wel

A) penteen-2 en buteen-2 b) chloorethaan en dichlooretheen

C) propanol en propanal d) 2-methylpropaan en 2-methylbuteen

9. Type reactie tussen etheen en waterstofbromide

A) additie b) substitutie c) hydrogenering d) isomerisatie

10. In het molecuul zijn alleen σ-bindingen aanwezig

A) ethanal b) ethanol c) benzeen d) azijnzuur

11. De stof CH 3 – CH 2 – C = CH 2 heet

CH 3

A) 2-methylbuteen-1 b) 2-methylbuteen-2

B) 3-methylbuteen-1 d) 3-methylbuteen-1

12. Verschillende functionele groepen -OH bevatten moleculen

A) ethanol en glucose, b) fenol en formaldehyde

C) sucrose en formaldehyde, d) glucose en glycerol

13. De volgende tekens: sp 2 -hybridisatie, CC-bindingslengte 0,134 nm,

Hoek 120 0 kenmerk van een molecuul

A) cyclobutaan b) ethaan c) ethine d) etheen

14. De functionele groep -COOH is kenmerkend voor de klasse

A) aldehyden b) aminen c) carbonzuren d) alcoholen

15. De carbonylgroep zit in het molecuul

A) methanol b) aceetaldehyde c) fenol d) glycerol

16. Het reagens voor het herkennen van fenolen is

A) broomwater b) koperoxide (+2)

C) koperhydroxide (+2) d) ijzerchloride (+3)

17. Producten van intermoleculaire dehydratatie van verzadigd

Eenwaardige alcoholen zijn dat wel

A) aldehyden b) ketonen c) ethers d) esters

18. Vet kan worden verkregen door reactie

A) hydrogenering b) hydratatie c) verestering d) dehydratatie

19. De ‘zilveren spiegel’-reactie houdt in

A) alcoholen b) fenolen c) aldehyden d) eenwaardige alcoholen

20. Moleculen bestaan ​​uit resten van β-glucosemoleculen

A) glucose b) zetmeel c) sucrose d) cellulose

21. Stel het reactietype in: n CH 2 = CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n

A) polymerisatie b) substitutie

C) polycondensatie d) isomerisatie

22. Aminozuren hebben karakteristieke eigenschappen

A) zuren b) basen c) amfotere verbindingen

23. Wat is de naam van de stof CH 3 – CH – CH 2 – COOH

NH2

A) 3-aminopropaanzuur b) 2-aminobutaanzuur

C) α-aminoboterzuur d) β-aminoboterzuur

24. Eiwitten bevatten residuen

A) δ-aminozuren b) β-aminozuren

C) y-aminozuren d) α-aminozuren

25. Chemische binding die de secundaire structuur van eiwitten vormt:

A) waterstof b) ionisch c) peptide d) covalent niet-polair

deel B.

  1. Stel de formule vast van een organische stof waarin C 52,18% is,

H – 13,04%, O – 34,78% en relatieve dichtheid voor waterstof 23

  1. Voor een stof CH 2 = CH-CH 2 - CH-CH 3 structuurformules bedenken

CH 3

Eén isomeer en één dichtstbijzijnde homoloog, noem alle stoffen.

  1. Schrijf de vergelijkingen om de transformaties uit te voeren:

C 2 H 5 OH → C 2 H 4 → C 2 H 5 Cl → C 4 H 10 Specificeer de reactieomstandigheden en benoem de producten.

  1. Selecteer met welke van de volgende stoffen ethaanzuur kan reageren en schrijf de bijbehorende reactievergelijkingen:

magnesium, natriumhydroxide, natriumchloride, waterstofchloride, ethanol

  1. Bij volledige verbranding van 4,4 g koolwaterstof werd 6,72 liter verkregen. (ns) kooldioxide en 7,2 g water. De relatieve dichtheid in lucht is 1,517. Leid de formule van de koolwaterstof af.

Instructies voor het uitvoeren van de werkzaamheden.

De test bestaat uit deel A en B. Het duurt 120 minuten. Het wordt aanbevolen om de taken in volgorde uit te voeren. Deel A bevat testonderdelen met keuze uit één juist antwoord. De antwoorden op de vragen uit deel A vult u in de tabel op het antwoordformulier in.

Deel B bevat vrije-antwoordtaken, waaronder het uitvoeren van berekeningen, het schrijven van reactievergelijkingen en het opstellen van structuurformules van stoffen.

Elke taak in deel A is 1 punt waard, taak B1 - 3 punten, B2 - 5 punten, B3 - 3 punten, B4 - 3 punten, B5 - 5 punten. Het totaal aantal punten bedraagt ​​44.

Schaal voor het omzetten van punten naar cijfers:

0 -15 punten - “2” (0-34%)

16 – 26 punten - “3” (35-60%)

27 – 37 punten - “4” (61-85%)

38 – 44 punten - “5” (86-100%)

Ik wens je succes!

Antwoorden op taken van optie 1. Deel A

B1 antwoord C 2 N 7 N

B2-isomeer CH 2 =C=CH-CH 3 butadieen-1,2

Homoloog CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 pentadieen-1,3

B3 CaC 2 +2H 2 O → Ca(OH) 2 +C 2 H 2 (ethyn en calciumhydroxide)

3 C 2 H 2 → C 6 H 6 C geactiveerd. , t ̊ (benzeen)

C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 conc. (nitrobenzeen)

B4 2C 2 H 5 OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COO C 2 H 5 + H 2 O




Nomenclatuur van alcoholen. selecteer de langste koolstofketen die hydroxylgroepen bevat; We nummeren de koolstofatomen aan de kant waar OH het dichtst bij is; geef de positie en naam van de radicalen aan; geef de naam aan de koolwaterstof met de toevoeging van het achtervoegsel –ol en geef het nummer van het koolstofatoom aan waarop de groep zich bevindt -OH koolwaterstofradicaal + OL CH 3 -CH-CH 2 -OH CH 3 2-methylpropanol-1











Nieuw materiaal leren. Plan: 1. Chemische eigenschappen van eenwaardige alcoholen 2. De invloed van ethanol op het menselijk lichaam 3. Chemisch experiment "De invloed van ethanol op eiwitmoleculen." 4. Chemische eigenschappen van meerwaardige alcoholen 5. Zoekactiviteit van studenten. Experimenteel gedeelte. 5. Onderzoeksactiviteit van studenten “Kwaliteitscontrole van cosmetica op de aanwezigheid van glycerine in hun samenstelling” 6. Schrijven van een essay van 5 minuten.




De functionele groep bevat een zeer elektronegatief zuurstofatoom, dus de C – O- en O – H-bindingen zijn polair covalent. De binding in de hydroxylgroep is meer polair. H H - C - O - H H Tijdens chemische reacties kan het uiteenvallen door de verwijdering van een proton, d.w.z. alcoholen hebben zwakke zure eigenschappen. Voorspelling van de reactiviteit van alcoholen








2. Interactie van alcoholen met organische zuren (veresteringsreactie): Interactie van alcoholen met organische zuren O C 2 H 5 – O – + – C – CH 3 H - O alcoholcarbonzuur HH2OH2O+ O – O –– C –CH 3 Ester НН - О Н 2 SO 4 conc. С2Н5С2Н5 Chemische eigenschappen van alcoholen




Chemische eigenschappen van eenwaardige alcoholen 4. Verbranding van alcohol 4. Verbranding van alcohol C 2 H 5 OH + 3O 2 = 2CO H 2 O


Benzinestation in Brazilië Brazilië staat bekend om meer dan alleen voetbal. Dit is het eerste land dat begrijpt dat alcohol niet alleen goed brandt in stoten. Tegenwoordig is alle autobrandstof in dit land een mengsel van benzine en ethanol - gasohol (afkorting van de woorden benzine - benzine en alcohol), met 22% watervrije alcohol.






Chemisch experiment “Het effect van ethanol op eiwitmoleculen” Het doel van het experiment is om het effect van ethanol op eiwitmoleculen te achterhalen. Instructiekaart. In reageerbuizen werd een kippeneiwitoplossing gegeven. Giet 1-2 ml water in de eerste reageerbuis en dezelfde hoeveelheid ethanol in de tweede. Let op de veranderingen in beide reageerbuizen. Zoek een verklaring voor de veranderingen die plaatsvinden. Welke menselijke systemen en organen worden beïnvloed door ethanol?




Welke chemische eigenschappen zijn kenmerkend voor eenwaardige alcoholen? Zuureigenschappen Basiseigenschappen Oxidatiereacties Kwalitatieve reactie Iodoform-test 1. Verbranding 2. Oxidatie Interactie met waterstofhalogeniden. 1. Interactie met de slot. metaal. 2. Verestering












Chemische eigenschappen van meerwaardige alcoholen: Zuureigenschappen Basiseigenschappen Oxidatiereacties Kwalitatieve reactie Glycerol + Cu(OH) 2 helderblauwe kleur 1. Verbranding 2. Oxidatie KMnO 4 1. Interactie met gehalogeneerde geleiders. 2. Verestering 1. Interactie met alkali. metaal. 2. Met onoplosbare basis





Conclusie: Het aantal hydroxylgroepen beïnvloedt de eigenschappen van alcohol (vanwege waterstofbruggen); De algemene eigenschappen van eenwaardige en meerwaardige alcoholen zijn te wijten aan de aanwezigheid van de functionele -OH-groep; Als we het voorbeeld van polyhydrische alcoholen gebruiken, zijn we ervan overtuigd dat kwantitatieve veranderingen veranderen in kwalitatieve veranderingen: de accumulatie van hydroxylgroepen in het molecuul leidde tot het verschijnen van nieuwe eigenschappen in alcoholen vergeleken met monohydrische alcoholen - interactie met onoplosbare basen.


Reflectie Wat interesseerde je vandaag het meest tijdens de les? Hoe heb je de stof geleerd die je hebt behandeld? Wat waren de moeilijkheden? heb je ze kunnen overwinnen? Heeft de les van vandaag u geholpen het onderwerp beter te begrijpen? Zal de kennis die u in de les van vandaag heeft opgedaan nuttig voor u zijn? Huiswerk: Ken de structurele kenmerken en eigenschappen van alcoholen, kan reactievergelijkingen opstellen die hun chemische eigenschappen van alcoholen karakteriseren, en, indien gewenst, een boodschappresentatie voorbereiden over het onderwerp 'Gebruik van alcoholen'. Met welke van de volgende stoffen heeft propanol een wisselwerking: ijzer, waterstofchloride, zuurstof, natrium? Vind fouten, verduidelijk de sommen van coëfficiënten. Fe + 2C 3 H 7 OH (C 3 H 7 O) 2 Fe + H 2 (5) 2C 3 H 7 OH + 9O 2 6CO 2 +8 H 2 O (20) C 3 H 7 OH + HCl C3H7Cl + H2O (3) 2C 3 H 7 OH + 2Na 2C 3 H 7 O Na + H 2 (7)







Controle vragen

1. Welke formule komt overeen met fructose?

(klik met de linkermuisknop op de geselecteerde formule)

2. Welke stoffen worden gevormd tijdens de hydrolyse van sucrose?
Antwoord 1: glucose en fructose
Antwoord 2: zetmeel
Antwoord 3: glucose en ethanol
Antwoord 4: cellulose

3. Waterige oplossingen van sucrose en glucose kunnen worden onderscheiden met behulp van. . .
Antwoord 1: actief metaal
Antwoord 2: ijzer(III)chloride
Antwoord 3: natriumhydroxide
Antwoord 4: ammoniakoplossing van zilveroxide

4. De moleculen bevatten verschillende functionele -OH-groepen. . .
Antwoord 1: glycerine en fenol
Antwoord 2: glycerine en glucose
Antwoord 3: fenol en formaldehyde
Antwoord 4: sucrose en formaldehyde

5. Wat is de massa glucose, waarvan de fermentatie 276 g ethanol oplevert met een opbrengst van 80%? Rekenmachine
Antwoord 1: 345 g
Antwoord 2: 432 g
Antwoord 3: 540 g
Antwoord 4: 675 g

Test over het onderwerp "Carboxylzuren"

1. Welke functionele groep bepaalt of een verbinding tot de klasse van carbonzuren behoort?

2. Aan een reeks verzadigde carbonzuren niet van toepassing

(CH 3) 2 CHCOUN

CH 3 CH 2 CHO

CH 3 SOSN 3

C 17H 35 COOH

C2H3COOH

3. Wat is de formule van een verbinding als deze 26,09% koolstof, 4,35% waterstof en 69,56% zuurstof (in massa) bevat en een relatieve dampdichtheid voor methaan heeft van 2,875?

4. Geef de klassen van verbindingen aan met de algemene formule C n H 2n O 2.

ethers

esters

aldehyden

carbonzuren

tweewaardige alcoholen

5. Een stof met een naam 4,4-dimethylhexaanzuur, komt overeen met de structuur

6. Geef de verbinding een naam met behulp van de IUPAC-nomenclatuur

7. Match de formule van het zuur met de triviale naam:

9. Welke van de volgende verbindingen zijn isomeren van heptaanzuur?

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3) -CH 2 -COOCH 3

CH3-CH(C2H5)-CH2-O-CH2-CHO

CH3-CH2-CH2(CH3)-CH2-COOH

(CH3)2CH2-CH2(CH3)-CH2-COOH

10. Het aantal structurele isomeren dat overeenkomt met de formule C 4 H 9 COOH is gelijk aan

11. Ruimtelijke isomerie is mogelijk voor zuren



(CH3)2CH-COOH

C2H5-CH(CH3)-COOH

HOOC-CH=CH-CH2-COOH

HOOC-C(CH3)2-COOH

CH 2 =C(CH 3)–COOH

C 2 H 5 –CH=CH–COOH

HOOC-CH 2-C≡C-CH 3

12. Het aantal van alle isomeren dat overeenkomt met de formule C 3 H 5 COOH is gelijk aan

13. Welke van de volgende uitspraken niet waar?

In een mierenzuurmolecuul liggen alle atomen in hetzelfde vlak.

De O=C –O-groep in de carboxylgroep vormt een conjugatiesysteem (gedelokaliseerde binding).

De waterstof- en zuurstofatomen in de carboxylgroep zijn in staat waterstofbruggen te vormen.

Het zuurstofelektronenpaar in de OH-groep neemt deel aan conjugatie met de C=O-groep.

Met betrekking tot het koolwaterstofradicaal vertoont de -COOH-groep een +I-effect.

De -COOH-groep verlaagt de elektronendichtheid op het koolwaterstofradicaal.

14. De elektronendichtheidsverdeling in de carboxylgroep wordt weergegeven in het diagram

15. Geef het type hybridisatie van atomen in de carboxylgroep -COOH aan

a) koolstof;
b) zuurstof in de C=O-groep;
c) zuurstof in de O – H-groep.

a) sp2; b) sp2; c) sp3

a) sp2; b) sp2; c) sp2

a) sp3; b) sp3; c) sp3

a) sp; b) sp2; c) sp2

16. De carboxylgroep in relatie tot het koolwaterstofradicaal in acrylzuur CH2=CH-COOH vertoont

+Ik-Effect

+M-Effect

-M-Effect

- I-Effect

17. Welke stelling is fout?

Ethanol heeft een lager smeltpunt dan ethaanzuur.

Het kookpunt van methaanzuur is hoger dan dat van methanol.

Propaanzuur lost beter op in water dan butaanzuur.

Het kookpunt van ethaanzuur is hoger dan dat van butaan.

Methaanzuur is onder normale omstandigheden een gas.

Acetaldehyde kookt bij een lagere temperatuur dan azijnzuur.

18. Van de voorgestelde carbonzuren heeft het de beste oplosbaarheid in water

stearinezuur

boterzuur

propionzuur

valeriaanzuur

palmitinezuur

19. Geef aan welk zuur de grootste dissociatiegraad heeft.

CCl3-CH2-CH2-COOH

CH2F-CH2-COOH

20. Zorg ervoor dat de algemene formule van een functioneel carbonzuurderivaat overeenkomt met de naam ervan.

RCOCl
RCN
RCOOR"
RCONH 2
(RCO)2O

21. Als resultaat van de reactie van azijnzuur met propanol-1,

methylpropionaat

propylformiaat

Ethylacetaat

propylacetaat

ethylformiaat

22. Kies uit de gegeven formules van stoffen die die overeenkomen met amiden.

23. Selecteer reagentia en omstandigheden die geschikt zijn voor de volgende transformaties:

1) NH3; 2) verwarming; 3) HCN; 4) CO2+H2O

1) NH3; 2) verwarming; 3) P2O5, t; 4) H2O (H+)

1) NH4OH; 2) HC1; 3) PCl 5; 4) H 2 O (HO –)

1) NH4C1; 2) NH3; 3) NaCN; 4) H2O (H+)

24. Het belangrijkste product van de reactie van benzoëzuur C 6 H 5 -COOH met chloor in aanwezigheid van een AlCl 3-katalysator is

4-chloorbenzoëzuur

2,4,6-trichloorbenzoëzuur

chloorbenzeen

3-chloorbenzoëzuur

2,4-dichloorbenzoëzuur

3-chloorbenzaldehyde

25. Wat is het mechanisme van reacties die optreden bij de splitsing van de C-O-binding in de carboxylgroep?

elektrofiele toevoeging

nucleofiele substitutie

radicale toetreding

nucleofiele toevoeging

radicale vervanging

elektrofiele substitutie

26. In één fase onmogelijk krijgen

propionzuur uit propanon

boterzuur uit butanal

benzoëzuur uit benzaldehyde

azijnzuur uit aceetaldehyde

27. Geef de stof op waarvan rechtstreeks het is verboden azijnzuur krijgen.

KAN 3 KAN 2 KAN 2 KAN 3

28. De reactie is niet typisch voor plantaardige vetten

oxidatie

hydrolyse

hydrogenering

verestering

29. Zepen bevatten een stof waarvan de formule is

C 15H 31 COOH

S 15 N 31 SOOK

(C 17 H 35 COO) 2 Ca

C 6 H 5 COONa

30. Match de stof met zijn kwalitatieve reagens:

DE TERUGVAL VAN HET RIJK, NIET VAN DE LITERATUUR (1876 – 1916)

12.1 . Het tijdperk van ‘duizend bewegingen’ in de Engelse literatuur. Het concept van het tragische in de romans van Thomas Hardy, afwijzing van de puriteinse moraal. Hardy's teksten. Maatschappijkritiek in John Galsworthy's trilogie "The Forsyte Saga".

Volgens de huidige schrijver is de laat-Victoriaanse literatuur een verbazingwekkend literair fenomeen. Eén misschien neem het jaar 1891 als voorbeeld. Dat ene jaar zag de publicatie van een groot aantal uitstekende boeken – Tess of the d'Urbervilles van Thomas Hardy De foto van Dorian Gray door Oscar Wilde, Het licht dat faalde van Rudyard Kipling , De essentie van het ibsenisme door George Bernard Shaw Nieuws uit het niets door William Morris, en een aantal anderen. Stuk voor stuk vertegenwoordigen deze boeken een aparte school van schrijven – het ‘donkere’ realisme van Hardy, het esthetische schrijven van Wilde, de nieuwe romantiek (en imperialisme!) van Kipling, het socialistische schrijven van Morris, en wat nog meer. Het was inderdaad een tijd van ‘duizend scholen’ in de literatuur. Deze rijkdom aan ideeën en concepten werd voortgebracht door de ontwikkeling en diversificatie van de sociale structuur.

12.1.1. De schrijver wiens werk wordt beschouwd als een brug tussen het Victoriaanse tijdperk en de moderne tijd is dat wel Thomas Hardie (1840-1928). Hardy's vader, een steenhouwer, ging al vroeg in de leer bij een plaatselijke architect die zich bezighield met het restaureren van oude kerken. Toen hij begin twintig was, beoefende Hardy architectuur en schreef poëzie . Vervolgens wendde hij zich tot romans omdat deze beter verkoopbaar waren.

Hardy publiceerde anoniem twee vroege romans. De volgende twee, Een paar blauwe ogen(1873) en Ver weg van de menigte(1874), in zijn eigen naam, werden goed ontvangen. Er is niet met de roman geïnvesteerd de tragische gloed van zijn latere romans.

Samen met Ver weg van de menigte, Hardy's beste romans zijn dat wel De terugkeer van de inheemse bevolking, wat zijn meest nauw verbonden verhaal is; De burgemeester van Casterbridge; Tess of the d'Urbervilles (1891), En Judas de Duistere. Ze zijn allemaal doordrongen van het geloof in een universumbiologie die gedomineerd wordt door het determinisme van Charles Darwin en de natuurkunde van de 17e-eeuwse filosoof en wiskundige Sir Isaac Newton. Af en toe het vastberaden lot van het individu wordt door toeval veranderd, maar de mens zal verliezen als hij de noodzaak ter discussie stelt. Door intense, levendige beschrijvingen van de heide, de velden, de seizoenen en het weer, Wessex bereikt een fysieke aanwezigheid in de romans en fungeert als een spiegel van de psychologische omstandigheden en het lot van de personages.

In het Victoriaanse Engeland leek Hardy een godslasteraar, vooral in Jude, dat seksuele aantrekkingskracht behandelde als een natuurlijke kracht die niet te bestrijden is door de menselijke wil. De kritiek op Jude was zo hard dat Hardy aankondigde dat hij ‘genezen’ was van het schrijven van romans.

Op 55-jarige leeftijd keerde Hardy terug naar het schrijven van poëzie, een vorm die hij eerder had verlaten. Hardy's ritmetechnieken en zijn dictie zijn vooral opmerkelijk. Het onderstaande gedicht is geschreven op de laatste dag van de 19e eeuw – helemaal aan het einde van de Victoriaanse periode, vrijwel enkele dagen voordat koningin Victoria in januari 1901 stierf. Het karakteriseert Hardy's visie op Hardy's visie op het leven. zijn tijd heel goed.

DE DONKERE LIJST

Ik leun tegen een hek van hakhout

Toen de vorst spookgrijs was,

En de droesem van Winter werd verlaten

Het verzwakkende oog van de dag.

De verwarde stengels van de takken scoorden de hemel

Als snaren van gebroken lieren,

En de hele mensheid die dichtbij achtervolgde

Hadden hun huisbranden gezocht.

De scherpe kenmerken van het land leken te zijn

De lijkuitlaat van de Eeuw,

Zijn crypte het bewolkte bladerdak,

De wind zijn doodsklaagzang.

De eeuwenoude hartslag van kiem en geboorte

Was hard en droog gekrompen,

En elke geest op aarde

Leek meedogenloos als ik.

Meteen klonk er een stem onder hen

De sombere twijgen steken boven je hoofd

In een volmondig evenlied

Van beperkte vreugde;

Een oude lijster, broos, mager en klein,

In een door explosies geteisterde pluim,

Had er aldus voor gekozen zijn ziel weg te gooien

Op de toenemende somberheid.

Zo weinig reden voor Carolings

Van zo'n extatisch geluid

Werd geschreven over aardse dingen

Ver en dichtbij,

Dat ik daar kon denken trilde door

Zijn vrolijke welterustenlucht

Een of andere gezegende Hope, waarvan hij wist

CLASSIFICATIE VAN ORGANISCHE VERBINDINGEN

Organische verbindingen onderscheiden zich door hun overvloed en diversiteit. Daarom is hun systematisering noodzakelijk. Organische verbindingen worden geclassificeerd rekening houdend met twee belangrijke structurele kenmerken:

Structuur van de koolstofketen (koolstofskelet);

Aanwezigheid en structuur van functionele groepen.

· Koolstofskelet (koolstofketen)- een reeks koolstofatomen die chemisch aan elkaar zijn gebonden.

· Functionele groep- een atoom of groep atomen die bepaalt of een verbinding tot een bepaalde klasse behoort en verantwoordelijk is voor de chemische eigenschappen ervan.

Classificatie van verbindingen volgens de structuur van de koolstofketen

Afhankelijk van de structuur van de koolstofketen worden organische verbindingen onderverdeeld in acyclisch En cyclisch.

· Acyclische verbindingen zijn verbindingen met een open (niet-gesloten) koolstofketen. Deze verbindingen worden ook alifatisch genoemd.

Onder acyclische verbindingen zijn er begrenzing(verzadigd), met slechts enkele C-C-bindingen in het skelet en onbeperkt(onverzadigd), inclusief meerdere bindingen C=C en C C.

Classificatie van verbindingen door functionele groepen

Verbindingen die alleen koolstof en waterstof bevatten, worden genoemd koolwaterstoffen. Andere, talrijkere, organische verbindingen kunnen worden beschouwd als derivaten van koolwaterstoffen, die worden gevormd wanneer ze in koolwaterstoffen worden geïntroduceerd functionele groepen andere elementen bevatten. Afhankelijk van de aard van de functionele groepen worden organische verbindingen onderverdeeld klassen . Enkele van de meest karakteristieke functionele groepen en hun overeenkomstige klassen van verbindingen worden in de tabel gegeven:

De moleculen van organische verbindingen kunnen twee of meer identieke of verschillende functionele groepen bevatten.
Bijvoorbeeld:

HO-CH2-CH2-OH(ethyleenglycol);
NH2-CH2-COOH(aminozuur glycine).

Alle klassen van organische verbindingen zijn met elkaar verbonden. De overgang van de ene klasse verbindingen naar de andere wordt voornamelijk uitgevoerd als gevolg van de transformatie van functionele groepen zonder het koolstofskelet te veranderen. De verbindingen van elke klasse vormen een homologe reeks.

Homologe serie- een reeks verwante organische verbindingen met dezelfde structuur, waarvan elk volgend lid verschilt van de vorige door een constante groep atomen (homoloog verschil).

Voor koolwaterstoffen en hun derivaten is het homologische verschil de methyleengroep -CH 2 -. Homologen (leden van de homologe reeks) van verzadigde koolwaterstoffen (alkanen) zijn bijvoorbeeld methaan CH 4, ethaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, enz., die van elkaar verschillen door één CH 2-groep:

Om homologen te verkrijgen worden uniforme methoden gebruikt. Homologen hebben vergelijkbare chemische eigenschappen en natuurlijk variërende fysische eigenschappen.

1.3 Beveiligingsvragen

1. Tot welk type organische verbindingen behoort het? chloropreen (uitgangsmateriaal voor de productie van sommige soorten synthetisch rubber):

Antwoord 1: tot onverzadigde alicyclisch
Antwoord 2: tot onverzadigd acyclisch
Antwoord 3: naar verzadigd alifatisch
Antwoord 4: tot onverzadigde heterocyclisch

2. De functionele groep fenolen is. . .
Antwoord 1: groep -NH 2
Antwoord 2: -COOH-groep
Antwoord 3: -OH-groep
Antwoord 4: groep -NEE 2

3. Welke van de volgende verbindingen behoren tot de klasse:
a) alcoholen; b) carbonzuren?

I. C3H7OH; II. CH3CHO; III. CH3COOH; IV. CH3NO2
Antwoord 1: a) III; B) IV
Antwoord 2: a) I; B) II
Antwoord 3: a) II; B) I
Antwoord 4: a) I; B) III

4. Structuur adrenaline weerspiegeld door de formule

Geef aan in welke klassen deze verbinding kan worden ingedeeld:

Antwoord 1: a, d, f
Antwoord 2: b, d, f
Antwoord 3: a, b, d, en
Antwoord 4: g, d, g
Antwoord 5: b, d, h

INVOERING

Er zijn een groot aantal organische verbindingen, die naast koolstof en waterstof ook zuurstof bevatten. Het zuurstofatoom zit in verschillende functionele groepen die bepalen of een verbinding tot een bepaalde klasse behoort.

Verbindingen van elke klasse vormen verschillend derivaten. Alcoholderivaten omvatten bijvoorbeeld ethers ROR", tot derivaten van carbonzuren – esters RCOOR", amiden RCONH 2 anhydriden(RCO)2O, zuurchloriden RCOCl, enz.
Daarnaast bestaat er een grote groep heterofunctionele verbindingen met verschillende functionele groepen:

· hydroxyaldehyden HO–R–CHO,

· hydroxyketonen HO–R–CO–R",

· hydroxyzuren HO–R–COOH, enz.

De belangrijkste heterofunctionele zuurstofhoudende verbindingen omvatten koolhydraten C x (H 2 O) y, waarvan de moleculen hydroxyl-, carbonyl- en derivaatgroepen omvatten.

Om de structuur en eigenschappen van deze verbindingen beter te begrijpen, is het noodzakelijk om de elektronische structuur van het zuurstofatoom in herinnering te brengen en de chemische bindingen ervan met andere atomen te karakteriseren.

Alcoholen

Alcoholen zijn alifatische verbindingen die één of meer hydroxylgroepen bevatten. Algemene formule van alcoholen met één hydroxygroep R-OH.

Classificatie van alcoholen

Alcoholen worden geclassificeerd op basis van verschillende structurele kenmerken.

  1. Op basis van het aantal hydroxylgroepen worden alcoholen onderverdeeld
  • monatomisch(één groep -OH),
  • polyatomisch(twee of meer -OH-groepen).

De moderne naam voor meerwaardige alcoholen is polyolen(diolen, triolen, enz.). Voorbeelden:

  • tweewaardige alcohol - ethyleenglycol (ethaandiol)

HO–CH2–CH2–OH

  • driewaardige alcohol – glycerine (propaantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH

Diatomische alcoholen met twee OH-groepen op hetzelfde koolstofatoom R–CH(OH) 2 zijn onstabiel en veranderen, door water te elimineren, onmiddellijk in aldehyden R–CH=O. Alcoholen R–C(OH) 3 bestaan ​​niet.

  1. Afhankelijk van aan welk koolstofatoom (primair, secundair of tertiair) de hydroxygroep is verbonden, worden alcoholen onderscheiden
  • primair R–CH 2 –OH,
  • ondergeschikt R2CH–OH,
  • tertiair R3C–OH.

Bijvoorbeeld:

Bij meerwaardige alcoholen worden primaire, secundaire en tertiaire alcoholgroepen onderscheiden. Het driewaardige alcoholmolecuul glycerol bevat bijvoorbeeld twee primaire alcoholgroepen (HO–CH 2 –) en één secundaire alcoholgroep (–CH(OH)–).

  1. Volgens de structuur van de radicalen geassocieerd met het zuurstofatoom, zijn alcoholen onderverdeeld in
  • begrenzing of alkanolen (bijvoorbeeld CH 3 CH 2 –OH)
  • onbeperkt, of alkenolen (CH 2 =CH–CH 2 –OH)
  • aromatisch(C6H5CH2-OH).

Onverzadigde alcoholen met een OH-groep op een koolstofatoom verbonden met een ander atoom door een dubbele binding zijn zeer onstabiel en isomeriseren onmiddellijk tot aldehyden of ketonen. Vinylalcohol CH 2 =CH–OH verandert bijvoorbeeld in aceetaldehyde CH 3 –CH=O

Fenolen

Fenolen zijn hydroxyverbindingen waarvan de moleculen de OH-groepen rechtstreeks aan de benzeenring binden.

VRML-model van een fenolmolecuul

Afhankelijk van het aantal OH-groepen onderscheiden ze zich monatomisch fenolen (zoals bovengenoemde fenol en cresolen) en polyatomisch. Onder de polyhydrische fenolen zijn de meest voorkomende diatomeeën:

Zoals uit de bovenstaande voorbeelden blijkt, worden fenolen gekenmerkt door structurele isomerie(isomerie van de positie van de hydroxygroep).

KOOLHYDRATEN

Koolhydraten (suikers) zijn organische verbindingen met een vergelijkbare structuur en eigenschappen, waarvan de samenstelling voor het grootste deel wordt weerspiegeld in de formule Cx(H2O)y, waarbij x, y ≥ 3.

Bekende vertegenwoordigers: glucose (druivensuiker) C6H12O6, sucrose (rietsuiker, bietsuiker) C 12 H 22 O 11, zetmeel en cellulose [C 6 H 10 O 5] n.

Koolhydraten worden aangetroffen in de cellen van plantaardige en dierlijke organismen en vormen, qua gewicht, het grootste deel van de organische stof op aarde. Deze verbindingen worden door planten gevormd tijdens fotosynthese uit kooldioxide en water met de deelname van chlorofyl. Dierlijke organismen zijn niet in staat koolhydraten te synthetiseren en uit plantaardig voedsel te halen.
Fotosynthese kan gezien worden als een proces herstel CO 2 met behulp van zonne-energie. Deze energie komt vrij in dierlijke organismen als gevolg van het metabolisme van koolhydraten, dat vanuit chemisch oogpunt bestaat uit hun oxidatie.

Koolhydraten omvatten een verscheidenheid aan verbindingen - van een laag molecuulgewicht, bestaande uit verschillende atomen (x = 3), tot n polymeren met een molecuulgewicht van enkele miljoenen (n > 10.000).
Op basis van het aantal structurele eenheden (residuen van de eenvoudigste koolhydraten) in hun moleculen en hun vermogen om te hydrolyseren, worden koolhydraten onderverdeeld in monosachariden, oligosachariden En polysachariden.
Monosachariden hydrolyseren niet om eenvoudigere koolhydraten te vormen.
Oligo- en polysachariden worden tijdens hydrolyse afgebroken tot monosachariden. Oligosaccharidemoleculen bevatten 2 tot 10 monosaccharideresiduen, terwijl polysacchariden 10 tot 3000-5000 bevatten.

ENKELE BELANGRIJKE KOOLHYDRATEN

Voor de meeste koolhydraten worden triviale namen met het achtervoegsel geaccepteerd -ose(glucose, ribose, sucrose, cellulose, enz.).

Monosachariden

In de natuur zijn de meest voorkomende monosachariden de monosachariden waarvan de moleculen vijf koolstofatomen (pentosen) of zes (hexosen) bevatten. Monosachariden zijn heterofunctionele verbindingen; moleculen bevatten één carbonylgroep (aldehyde of keton) en verschillende hydroxylgroepen. Bijvoorbeeld:

Uit deze formules volgt dat monosachariden polyhydroxyaldehyden zijn ( aldosen aldehydealcoholen) of polyhydroxyketonen ( ketose ketonalcoholen).
Ribose en glucose zijn aldosen (aldopentose en aldohexose), fructose is ketose (ketohexose).

Niet alle eigenschappen van monosachariden komen echter overeen met deze structuur. Monosachariden nemen dus niet deel aan sommige reacties die typisch zijn voor de carbonylgroep. Een van de hydroxygroepen wordt gekenmerkt door verhoogde reactiviteit en de vervanging ervan (bijvoorbeeld door de -OR-groep) leidt tot het verdwijnen van de eigenschappen van het aldehyde (of keton).

Bijgevolg worden monosachariden, naast de gegeven formules, ook gekenmerkt door een andere structuur die ontstaat als gevolg van een intramoleculaire reactie tussen de carbonylgroep met een van de alcoholhydroxylen.
IN sectie 3.2 toont de reactie van de toevoeging van een alcohol aan een aldehyde met de vorming hemiacetaal R-CH(OH)OR". Een dergelijke reactie binnen één molecuul gaat gepaard met zijn cyclisatie, d.w.z. onderwijs cyclisch hemiacetaal.
Het is bekend dat de meest stabiele cycli met 5 en 6 leden zijn ( Deel II, Sectie 3.2). Daarom interageert de carbonylgroep in de regel met de hydroxylgroep op het 4e of 5e koolstofatoom (de nummering begint vanaf de carbonylkoolstof of het uiteinde van de keten die zich daar het dichtst bij bevindt).

Als gevolg van de interactie van een carbonylgroep met een van de hydroxylgroepen kunnen monosachariden dus in twee vormen voorkomen: open ketting(oxo-vorm) en cyclisch(hemiacetaal). In oplossingen van monosachariden zijn deze vormen met elkaar in evenwicht. In een waterige oplossing van glucose bestaan ​​​​bijvoorbeeld de volgende structuren:

Vergelijkbaar dynamisch evenwicht structurele isomeren worden genoemd tautomerisme. Deze zaak betreft tautomerie van de cycloketen monosachariden.

De cyclische α- en β-vormen van glucose zijn ruimtelijke isomeren die verschillen in de positie van de hemiacetaalhydroxyl ten opzichte van het vlak van de ring.
In α-glucose bevindt deze hydroxyl zich in trance-positie ten opzichte van de hydroxymethylgroep -CH 2 OH, in β-glucose - in cis-positie.

Rekening houdend met de ruimtelijke structuur van de zesledige cyclus (zie animatie), hebben de formules van deze isomeren de vorm:

Soortgelijke processen vinden plaats in ribose-oplossing:

In vaste toestand hebben monosachariden een cyclische structuur.

Chemische eigenschappen monosachariden zijn te wijten aan de aanwezigheid van drie soorten functionele groepen in het molecuul (carbonyl, alcoholhydroxylen en hemiacetaalhydroxyl).

Glucose vormt bijvoorbeeld als meerwaardige alcohol ethers en esters, een complexe verbinding met koper (II) hydroxide/NaOH; als aldehyde wordt het geoxideerd door een ammoniakoplossing van zilveroxide en koper (II) hydroxide, evenals broomwater, in gluconzuur COOH-(CHOH) 4 -COOH en wordt door waterstof gereduceerd tot een zeswaardige alcohol – sorbitol CH2OH-(CHOH)4-CH2OH; in de hemiacetaalvorm is glucose in staat tot nucleofiele substitutie van de hemiacetaalhydroxylgroep met de -OR-groep (vorming) glycosiden, oligo- En polysachariden). Andere monosachariden gedragen zich op soortgelijke wijze bij dergelijke reacties.
De belangrijkste eigenschap van monosachariden is hun enzymatische fermentatie, d.w.z. desintegratie van moleculen in fragmenten onder invloed van verschillende enzymen. Vooral hexosen ondergaan fermentatie in aanwezigheid van enzymen die worden afgescheiden door gist, bacteriën of schimmels. Afhankelijk van de aard van het actieve enzym worden de volgende soorten reacties onderscheiden:

Disachariden

Disacchariden zijn koolhydraten waarvan de moleculen bestaan ​​uit twee monosaccharideresiduen die met elkaar verbonden zijn door de interactie van hydroxylgroepen (twee hemiacetaal of één hemiacetaal en één alcohol).
De bindingen die monosaccharideresiduen verbinden, worden genoemd glycoside.

Een voorbeeld van de meest voorkomende disachariden in de natuur is sucrose(biet- of rietsuiker). Het sucrosemolecuul bestaat uit glucose- en fructoseresiduen die met elkaar zijn verbonden door de interactie van hemiacetaalhydroxylen (1 → 2)-glycosidische binding:

Sucrose neemt, wanneer het in oplossing is, niet deel aan de "zilveren spiegel" -reactie, omdat het niet kan transformeren in een open vorm die een aldehydegroep bevat. Dergelijke disachariden zijn niet in staat tot oxidatie (d.w.z. omdat ze reductiemiddelen zijn) en worden genoemd niet-restauratief suikers.

Er zijn disachariden waarvan de moleculen vrije hemiacetaalhydroxyl bevatten; in waterige oplossingen van dergelijke suikers bestaat er een evenwicht tussen open en cyclische vormen van moleculen. Deze disachariden worden gemakkelijk geoxideerd, d.w.z. Zijn herstellend bijvoorbeeld maltose.

In maltose zijn glucoseresiduen met elkaar verbonden (1 → 4)-glycosidische binding.

Kenmerkend voor disachariden hydrolyse reactie(in een zure omgeving of onder invloed van enzymen), waardoor monosachariden worden gevormd:

Tijdens hydrolyse worden verschillende disachariden afgebroken tot hun samenstellende monosachariden door de bindingen ertussen te verbreken ( glycosidische bindingen):


De hydrolysereactie van disachariden is dus het omgekeerde van het proces van hun vorming uit monosachariden.

AMINOZUREN

Aminozuren zijn organische bifunctionele verbindingen, die carboxylgroepen –COOH en aminogroepen –NH2 bevatten.

Dit zijn gesubstitueerde carbonzuren, in de moleculen waarvan een of meer waterstofatomen van het koolwaterstofradicaal zijn vervangen door aminogroepen.

De eenvoudigste vertegenwoordiger is aminoazijnzuur H 2 N-CH 2 -COOH ( glycine)

Aminozuren worden geclassificeerd volgens twee structurele kenmerken.

1. Afhankelijk van de relatieve positie van de amino- en carboxylgroepen worden aminozuren verdeeld in α-, β-, γ-, δ-, ε-, enz.

2. Op basis van de aard van het koolwaterstofradicaal worden alifatische (vet) en aromatische aminozuren onderscheiden. Bovenstaande aminozuren behoren tot de vetreeks. Een voorbeeld van een aromatisch aminozuur is

paar-aminobenzoëzuur:

Heterofunctionele (polyfunctionele) organische verbindingen bevatten verschillende functionele groepen (zie Tabel 1), zijn ruim vertegenwoordigd in de levende natuur en nemen ook deel aan metabolische processen.

tafel 1

De chemische eigenschappen van deze verbindingen worden bepaald door de eigenschappen van de overeenkomstige monofunctionele derivaten. De gelijktijdige aanwezigheid van verschillende functies in een molecuul leidt echter tot het verschijnen van specifieke eigenschappen die het belangrijkst zijn voor het waarborgen van de biologische functies die door deze stoffen worden uitgevoerd.

Vraag 2: Aminoalcoholen, structuur en chemisch gedrag.

Aminoalcoholen zijn verbindingen die zowel amino- als hydroxygroepen in het molecuul bevatten. Ze worden gekenmerkt door reacties op de aminogroep en alcoholgroepen: (–NH 2 ; –OH)

2 – aminoethanol (colamine) en choline, die deel uitmaken van de fosfolipiden fosfatidylthanamine (1) en fosfatidylcholine (2).

De genoemde fosfolipiden maken deel uit van biologische membranen. Colamine heeft een karakteristieke aminegeur. Kookt bij t o = 74 graden. Het heeft relatief sterke basische eigenschappen: het vormt zouten met zuren.

Vraag 3: De belangrijkste vertegenwoordigers zijn ethanolamine, choline, acetylcholine.

De belangrijkste vertegenwoordigers zijn:

Choline of trimethylhydroxide - b - hydroxyethylammonium is een hygroscopische kristallijne stof. De oplossingen hebben een sterke alkalische reactie. Bij zuren geeft het neutrale zouten, bijvoorbeeld sterk zure choline:

Belangrijke productieaminoethanol en choline zijn difenhydramine, dat een antiallergisch en zwak hypnotisch effect heeft.

Acetylcholine

De meest voorkomende tussenpersoon bij de overdracht van zenuwprikkeling in zenuwweefsels (neurotransmitter).

Vraag 4: Hydroxyzuren: nomenclatuur, isomerie en chemische eigenschappen. Dehydratatiereacties van a,b,g-hydroxyzuren.

Hydroxylzuren bevatten zowel hydroxyl- als carboxylgroepen in het molecuul.

Afhankelijk van de locatie van de hydroxygroep ten opzichte van de carboxyl, worden a, b, g, etc. onderscheiden. hydrozuren:

2 – hydroxyethaanzuur of hydroxyazijnzuur (glycolzuur).

2 – hydroxypropaan of een – hydroxypropionzuur

(melkzuur

3 - hydroxybutaanzuur of b - hydroxyboterzuur