Opća molekularna formula alkohola. Alkoholi - nomenklatura, priprema, hemijska svojstva

Sadržaj članka

ALKOHOLI(alkohol) – klasa organska jedinjenja koji sadrže jednu ili više C–OH grupa, sa OH hidroksilnom grupom vezanom za alifatski atom ugljika (jedinjenja u kojima je atom ugljika u C–OH grupi dio aromatskog prstena nazivaju se fenoli)

Klasifikacija alkohola je raznolika i zavisi od toga koja se strukturna karakteristika uzima kao osnova.

1. U zavisnosti od broja hidroksilnih grupa u molekuli, alkoholi se dele na:

a) jednoatomne (sadrže jednu hidroksil OH grupu), na primjer, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomski (dvije ili više hidroksilnih grupa), na primjer, etilen glikol

HO–CH 2 –CH 2 –OH, glicerol HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4.

Jedinjenja u kojima jedan atom ugljika ima dvije hidroksilne grupe su u većini slučajeva nestabilna i lako se pretvaraju u aldehide, eliminirajući vodu: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. Na osnovu vrste atoma ugljika na koji je vezana OH grupa, alkoholi se dijele na:

a) primarni, u kojem je OH grupa vezana za primarni atom ugljika. Atom ugljika (označen crvenom bojom) koji je vezan samo za jedan atom ugljika naziva se primarnim. Primjeri primarnih alkohola - etanol CH 3 - C H 2 –OH, propanol CH 3 –CH 2 – C H2–OH.

b) sekundarni, u kojem je OH grupa vezana za sekundarni atom ugljika. Sekundarni atom ugljika (označen plavom bojom) vezan je za dva atoma ugljika u isto vrijeme, na primjer, sekundarni propanol, sekundarni butanol (slika 1).

Rice. 1. STRUKTURA SEKUNDARNIH ALKOHOLA

c) tercijarni, u kojem je OH grupa vezana za tercijarni atom ugljika. Tercijarni atom ugljika (istaknut zeleno) vezan je istovremeno za tri susjedna atoma ugljika, na primjer tercijarni butanol i pentanol (slika 2).

Rice. 2. STRUKTURA TERCIJARNIH ALKOHOLA

Prema vrsti atom ugljika alkoholna grupa vezana za nju se takođe naziva primarna, sekundarna ili tercijarna.

U polihidričnim alkoholima koji sadrže dvije ili više OH grupa, i primarne i sekundarne HO grupe mogu biti prisutne istovremeno, na primjer, u glicerolu ili ksilitolu (slika 3).

Rice. 3. KOMBINACIJA PRIMARNIH I SEKUNDARNIH OH-GRUPA U STRUKTURI POLIATOMSKIH ALKOHOLA.

3. Prema strukturi organskih grupa povezanih OH grupom, alkoholi se dijele na zasićene (metanol, etanol, propanol), nezasićene, na primjer, alil alkohol CH 2 =CH–CH 2 –OH, aromatične (npr. benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH) koji sadrži aromatičnu grupu u R grupi.

Nezasićeni alkoholi u kojima je OH grupa “susedna” dvostrukoj vezi, tj. vezani za atom ugljika koji istovremeno učestvuju u stvaranju dvostruke veze (na primjer, vinil alkohol CH 2 =CH–OH), izuzetno su nestabilni i odmah se izomeriziraju ( cm IZOMERIZACIJA) do aldehida ili ketona:

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Nomenklatura alkohola.

Za uobičajene alkohole jednostavne strukture koristi se pojednostavljena nomenklatura: naziv organske grupe pretvara se u pridjev (koristeći sufiks i završetak " novo") i dodajte riječ "alkohol":

U slučaju kada je struktura organske grupe složenija, koriste se pravila zajednička za svu organsku hemiju. Imena sastavljena prema takvim pravilima nazivaju se sistematskim. U skladu s ovim pravilima, ugljikovodični lanac se numerira od kraja kojem se OH grupa nalazi najbliže. Zatim se ova numeracija koristi za označavanje položaja različitih supstituenata duž glavnog lanca; na kraju imena dodaju se sufiks "ol" i broj koji označava položaj OH grupe (slika 4):

Rice. 4. SISTEMSKI NAZIVI ALKOHOLA. Funkcionalne (OH) i supstituentne (CH 3) grupe, kao i njihovi odgovarajući digitalni indeksi, istaknuti su različitim bojama.

Sistematski nazivi najjednostavnijih alkohola slijede ista pravila: metanol, etanol, butanol. Za neke alkohole sačuvani su trivijalni (pojednostavljeni) nazivi koji su se istorijski razvili: propargil alkohol HCê C–CH 2 –OH, glicerin HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4, fenetil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Fizička svojstva alkohola.

Alkoholi su topljivi u većini organskih rastvarača; prva tri najjednostavnija predstavnika - metanol, etanol i propanol, kao i tercijarni butanol (H 3 C) 3 SON - miješaju se s vodom u bilo kojem omjeru. Sa povećanjem broja C atoma u organskoj grupi, počinje djelovati hidrofobni (vodoodbojni) učinak, topljivost u vodi postaje ograničena, a kada R sadrži više od 9 atoma ugljika, praktički nestaje.

Zbog prisustva OH grupa, između molekula alkohola nastaju vodikove veze.

Rice. 5. VODIKOVE VEZE U ALKOHOLIMA(prikazano isprekidanom linijom)

Kao rezultat toga, svi alkoholi imaju višu tačku ključanja od odgovarajućih ugljovodonika, npr. bp. etanol +78°C, i T. prokuhati. etan –88,63° C; T. kip. butanol i butan +117,4°C i –0,5°C.

Hemijska svojstva alkohola.

Alkoholi imaju različite transformacije. Reakcije alkohola imaju neke opće principe: reaktivnost primarnih monohidričnih alkohola je veća od sekundarnih, zauzvrat, sekundarni alkoholi su kemijski aktivniji od tercijarnih. Za dihidrične alkohole, u slučaju kada se OH grupe nalaze na susjednim atomima ugljika, uočava se povećana (u odnosu na monohidrične alkohole) reaktivnost zbog međusobnog utjecaja ovih grupa. Za alkohole su moguće reakcije koje uključuju prekid i C–O i O–H veza.

1. Reakcije koje se javljaju na O–H vezi.

Prilikom interakcije sa aktivni metali(Na, K, Mg, Al) alkoholi pokazuju svojstva slabih kiselina i formiraju soli koje se nazivaju alkoholati ili alkoksidi:

2CH 3 OH + 2Na ® 2CH 3 OK + H 2

Alkoholati su hemijski nestabilni i, kada su izloženi vodi, hidroliziraju se u alkohol i metalni hidroksid:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Ova reakcija pokazuje da su alkoholi slabije kiseline u odnosu na vodu (jaka kiselina istiskuje slabu); osim toga, u interakciji sa alkalnim rastvorima, alkoholi ne stvaraju alkoholate. Međutim, u polihidričnim alkoholima(u slučaju kada su OH grupe vezane za susjedne C atome) kiselost alkoholnih grupa je mnogo veća, te mogu formirati alkoholate ne samo u interakciji s metalima, već i sa alkalijama:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Kada su HO grupe u polihidričnim alkoholima vezane za nesusedne C atome, svojstva alkohola su bliska monoatomskim, jer se ne javlja međusobni uticaj HO grupa.

U interakciji s mineralnim ili organskim kiselinama, alkoholi stvaraju estre - spojeve koji sadrže R-O-A fragment (A je kiselinski ostatak). Obrazovanje estri takođe se javlja tokom interakcije alkohola sa anhidridima i kiselim hloridima karboksilnih kiselina (slika 6).

Pod dejstvom oksidacionih sredstava (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), primarni alkoholi formiraju aldehide, a sekundarni alkoholi ketone (Sl. 7)

Rice. 7. STVARANJE ALDEHIDA I KETONA TOKOM OKSIDACIJE ALKOHOLA

Redukcija alkohola dovodi do stvaranja ugljikovodika koji sadrže isti broj C atoma kao i molekula originalnog alkohola (slika 8).

Rice. 8. BUTANOL RESTORATION

2. Reakcije koje se javljaju na C–O vezi.

U prisustvu katalizatora ili jakih mineralnih kiselina dolazi do dehidracije alkohola (eliminacija vode), a reakcija se može odvijati u dva smjera:

a) intermolekularna dehidracija koja uključuje dva molekula alkohola, u kojoj su C–O veze jednog od molekula prekinute, što rezultira stvaranjem etera – spojeva koji sadrže R–O–R fragment (slika 9A).

b) prilikom intramolekularne dehidracije nastaju alkeni - ugljovodonici sa dvostruka veza. Često se oba procesa – formiranje etra i alkena – odvijaju paralelno (slika 9B).

U slučaju sekundarnih alkohola, tokom formiranja alkena moguća su dva reakciona pravca (slika 9B), preovlađujući pravac u kome se tokom procesa kondenzacije vodonik odvaja od najmanje hidrogenizovanog atoma ugljenika (označeno sa broj 3), tj. okružen sa manje atoma vodika (u poređenju sa atomom 1). Prikazano na sl. Za proizvodnju alkena i etera koristi se 10 reakcija.

Cepanje C–O veze u alkoholima se takođe dešava kada se OH grupa zameni halogenom ili amino grupom (slika 10).

Rice. 10. ZAMJENA OH-GRUPE U ALKOHOLIMA SA HALOGENOM ILI AMINO GRUPOM

Reakcije prikazane na sl. 10 se koristi za proizvodnju halougljika i amina.

Priprema alkohola.

Neke od gore prikazanih reakcija (sl. 6, 9, 10) su reverzibilne i, kada se uslovi promene, mogu se odvijati u suprotnom smeru, što dovodi do proizvodnje alkohola, na primer, tokom hidrolize estera i halougljika (sl. 11A i B), kao i hidratacijom alkena - dodavanjem vode (slika 11B).

Rice. jedanaest. DOBIJANJE ALKOHOLA HIDROLIZOM I HIDRACIJOM ORGANSKIH JEDINJENJA

Reakcija hidrolize alkena (slika 11, shema B) je osnova industrijska proizvodnja niži alkoholi koji sadrže do 4 C atoma.

Etanol nastaje i tokom takozvane alkoholne fermentacije šećera, na primjer, glukoze C 6 H 12 O 6. Proces se odvija u prisustvu kvasca i dovodi do stvaranja etanola i CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentacija ne može proizvesti više od 15% vodene otopine alkohola, jer pri višoj koncentraciji alkohola gljivice kvasca umiru. Destilacijom se dobijaju alkoholne otopine veće koncentracije.

Metanol se industrijski proizvodi redukcijom ugljičnog monoksida na 400°C pod pritiskom od 20-30 MPa u prisustvu katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, kroma i aluminija:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Ako se umjesto hidrolize alkena (slika 11) izvrši oksidacija, tada nastaju dihidrični alkoholi (slika 12)

Rice. 12. PRIPREMA DIOHOMNIH ALKOHOLA

Upotreba alkohola.

Sposobnost alkohola da učestvuju u raznim hemijske reakcije omogućava im da se koriste za proizvodnju svih vrsta organskih spojeva: aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, etera i estera koji se koriste kao organski rastvarači u proizvodnji polimera, boja i lijekova.

Metanol CH 3 OH koristi se kao otapalo, kao i u proizvodnji formaldehida, koji se koristi za proizvodnju fenol-formaldehidnih smola, a metanol se odnedavno smatra perspektivnim motornim gorivom. U proizvodnji i transportu koriste se velike količine metanola prirodni gas. Metanol je najotrovniji spoj među svim alkoholima, smrtonosna doza kada se proguta je 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je polazno jedinjenje za proizvodnju acetaldehida, sirćetna kiselina, kao i za proizvodnju estera karboksilnih kiselina koji se koriste kao rastvarači. Osim toga, etanol je glavna komponenta svih alkoholnih pića, široko se koristi u medicini kao dezinficijens.

Butanol se koristi kao rastvarač za masti i smole, a osim toga služi kao sirovina za proizvodnju mirisnih supstanci (butil acetat, butil salicilat itd.). U šamponima se koristi kao komponenta koja povećava prozirnost rastvora.

Benzil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –OH u slobodnom stanju (i u obliku estera) se nalazi u esencijalna ulja jasmin i zumbul. Ima antiseptička (dezinfekciona) svojstva, u kozmetici se koristi kao konzervans za kreme, losione, zubne eliksire, au parfimeriji kao mirisna tvar.

Fenetil alkohol C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH ima miris ruže, nalazi se u ružinom ulju i koristi se u parfimeriji.

Etilen glikol HOCH 2 –CH 2 OH koristi se u proizvodnji plastike i kao antifriz (aditiv koji smanjuje tačku smrzavanja vodenih otopina), osim toga, u proizvodnji tekstila i tiskarskih boja.

Dietilen glikol HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH se koristi za punjenje hidrauličnih kočionih uređaja, kao i u tekstilna industrija prilikom dorade i bojenja tkanina.

Glicerol HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH koristi se za proizvodnju poliesterskih gliftalnih smola, osim toga, komponenta je mnogih kozmetičkih preparata. Nitroglicerin (slika 6) je glavna komponenta dinamita, koji se koristi u rudarstvu i gradnji željeznica kao eksploziv.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C koristi se za proizvodnju poliestera (pentaftalne smole), kao učvršćivač za sintetičke smole, kao plastifikator za polivinil hlorid, a takođe i u proizvodnji eksplozivnog tetranitropentaeritritola.

Polihidrični alkoholi ksilitol SON2–(SNN)3–CH2ON i sorbitol SON2– (SNN)4–SN2ON su slatkastog ukusa, koriste se umesto šećera u proizvodnji konditorskih proizvoda za pacijente sa dijabetesom i gojazne osobe. Sorbitol se nalazi u bobicama rowan i trešnje.

Mikhail Levitsky

(alkoholi) klasa organskih jedinjenja koja sadrži jednu ili više COH grupa, sa hidroksilnom grupom OH vezanom za alifatski atom ugljika (jedinjenja u kojima je atom ugljika u COH grupi dio aromatskog prstena nazivaju se fenoli)

Klasifikacija alkohola je raznolika i zavisi od toga koja se strukturna karakteristika uzima kao osnova.

1. U zavisnosti od broja hidroksilnih grupa u molekuli, alkoholi se dele na:

a) jednoatomne (sadrže jednu hidroksil OH grupu), na primjer, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomski (dvije ili više hidroksilnih grupa), na primjer, etilen glikol

HO S H 2 CH 2 OH , glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4.

Spojevi u kojima je jedan atom ugljika

Postoje dvije hidroksilne grupe, u većini slučajeva su nestabilne i lako se pretvaraju u aldehide, eliminirajući vodu: RCH (OH) 2 ® RCH = O + H 2 O , ne postoji.

2. Na osnovu vrste atoma ugljika na koji je vezana OH grupa, alkoholi se dijele na:

H 3 CH 2 OH, propanol C H 3 CH 2 CH 2 OH. b) sekundarni, u kojem je OH grupa vezana za sekundarni atom ugljika. Sekundarni atom ugljika (označen plavom bojom) vezan je za dva atoma ugljika u isto vrijeme, na primjer, sekundarni propanol, sekundarni butanol (slika 1).

Rice. 1. STRUKTURA SEKUNDARNIH ALKOHOLA

c) tercijarni, u kojem je OH grupa vezana za tercijarni atom ugljika. Tercijarni atom ugljika (označen zelenom bojom) vezan je za tri susjedna atoma ugljika istovremeno, na primjer, tercijarni butanol i pentanol (slika 2).

Rice. 2. STRUKTURA TERCIJARNIH ALKOHOLA

Prema vrsti atoma ugljika, alkoholna grupa vezana za nju se također naziva primarna, sekundarna ili tercijarna.

U polihidričnim alkoholima koji sadrže dvije ili više OH grupa, i primarne i sekundarne HO grupe mogu biti prisutne istovremeno, na primjer, u glicerolu ili ksilitolu (slika 3).

Rice. 3. KOMBINACIJA PRIMARNIH I SEKUNDARNIH OH-GRUPA U STRUKTURI POLIATOMSKIH ALKOHOLA.

3. Prema strukturi organskih grupa povezanih OH grupom, alkoholi se dijele na zasićene (metanol, etanol, propanol), nezasićene, na primjer, alil alkohol CH 2 = CHCH 2 OH, aromatične (npr. benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH), koji se nalazi kao dio grupe

R aromatičnu grupu.

Nezasićeni alkoholi u kojima je OH grupa “susedna” dvostrukoj vezi, tj. vezani za atom ugljika koji istovremeno učestvuju u stvaranju dvostruke veze (na primjer, vinil alkohol CH 2 =CHOH), izuzetno su nestabilni i odmah se izomeriziraju ( cm.IZOMERIZACIJA) u aldehide ili ketone:

CH 2 =CHOH ® CH 3 CH=O Nomenklatura alkohola. Za uobičajene alkohole jednostavne strukture koristi se pojednostavljena nomenklatura: naziv organske grupe pretvara se u pridjev (koristeći sufiks i završetak " novo") i dodajte riječ "alkohol":U slučaju kada je struktura organske grupe složenija, koriste se pravila zajednička za svu organsku hemiju. Imena sastavljena prema takvim pravilima nazivaju se sistematskim. U skladu s ovim pravilima, ugljikovodični lanac se numerira od kraja kojem se OH grupa nalazi najbliže. Zatim se ova numeracija koristi za označavanje položaja različitih supstituenata duž glavnog lanca; na kraju imena dodaju se sufiks "ol" i broj koji označava položaj OH grupe (slika 4):

4. SISTEMSKI NAZIVI ALKOHOLA. Funkcionalne (OH) i supstituentne (CH 3) grupe, kao i njihovi odgovarajući digitalni indeksi, istaknuti su različitim bojama.Sistematski nazivi najjednostavnijih alkohola slijede ista pravila: metanol, etanol, butanol. Za neke alkohole sačuvani su trivijalni (pojednostavljeni) nazivi koji su se istorijski razvili: propargil alkohol NSє CCH 2 OH, glicerol HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH, pentaeritritol C(CH 2 OH) 4, fenetil alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH.Fizička svojstva alkohola. Alkoholi su topljivi u većini organskih rastvarača; prva tri najjednostavnija predstavnika - metanol, etanol i propanol, kao i tercijarni butanol (H 3 C) 3 SON miješaju se s vodom u bilo kojem omjeru. Sa povećanjem broja C atoma u organskoj grupi, hidrofobni (vodoodbojni) efekat počinje da utiče, rastvorljivost u vodi postaje ograničena, a kada R koji sadrži više od 9 atoma ugljika praktički nestaje.

Zbog prisustva OH grupa, između molekula alkohola nastaju vodikove veze.

Rice. 5. VODIKOVE VEZE U ALKOHOLIMA(prikazano isprekidanom linijom)

Kao rezultat toga, svi alkoholi imaju višu tačku ključanja od odgovarajućih ugljovodonika, npr. bp. etanol +78°C, i T. prokuhati. etan 88,63° C; T. kip. butanol i butan +117,4°C i 0,5°C.

Hemijska svojstva alkohola. Alkoholi imaju različite transformacije. Reakcije alkohola imaju neke opće principe: reaktivnost primarnih monohidričnih alkohola je veća od sekundarnih, zauzvrat, sekundarni alkoholi su kemijski aktivniji od tercijarnih. Za dihidrične alkohole, u slučaju kada se OH grupe nalaze na susjednim atomima ugljika, uočava se povećana (u odnosu na monohidrične alkohole) reaktivnost zbog međusobnog utjecaja ovih grupa. Za alkohole su moguće reakcije koje uključuju prekid i CO i OH veza.

1. Reakcije koje se odvijaju kroz OH vezu.

U interakciji s aktivnim metalima (Na, K, Mg, Al), alkoholi pokazuju svojstva slabih kiselina i formiraju soli koje se nazivaju alkoholati ili alkoksidi:

CH 3 OH + 2 Na ® 2 CH 3 OK + H 2

Alkoholati su hemijski nestabilni i, kada su izloženi vodi, hidroliziraju se u alkohol i metalni hidroksid:

C 2 H 5 OK + H 2 O

® C 2 H 5 OH + KOH

Ova reakcija pokazuje da su alkoholi slabije kiseline u odnosu na vodu (jaka kiselina istiskuje slabu); osim toga, u interakciji sa alkalnim rastvorima, alkoholi ne stvaraju alkoholate. Međutim, u polihidričnim alkoholima (u slučaju kada su OH grupe vezane za susjedne C atome), kiselost alkoholnih grupa je mnogo veća i oni mogu formirati alkoholate ne samo u interakciji s metalima, već i sa alkalijama:

HOCH 2 CH 2 OH + 2NaOH® NaOCH 2 CH 2 ONa + 2H 2 OKada su HO grupe u polihidričnim alkoholima vezane za nesusedne C atome, svojstva alkohola su bliska monoatomskim, jer se ne javlja međusobni uticaj HO grupa.

U interakciji s mineralnim ili organskim kiselinama, alkoholi stvaraju esterske spojeve koji sadrže fragment

ROA (Kiselinski ostatak). Do stvaranja estera dolazi i prilikom interakcije alkohola sa anhidridima i kiselinskim hloridima karboksilne kiseline(Sl. 6).

Pod dejstvom oksidacionih sredstava (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), primarni alkoholi formiraju aldehide, a sekundarni alkoholi ketone (Sl. 7)

Rice. 7. STVARANJE ALDEHIDA I KETONA TOKOM OKSIDACIJE ALKOHOLA

Redukcija alkohola dovodi do stvaranja ugljikovodika koji sadrže isti broj C atoma kao i molekula originalnog alkohola (slika 8).

8. BUTANOL RESTORATION

2. Reakcije koje se odvijaju kroz CO vezu.

U prisustvu katalizatora ili jakih mineralnih kiselina dolazi do dehidracije alkohola (eliminacija vode), a reakcija se može odvijati u dva smjera:

a) intermolekularna dehidracija koja uključuje dva molekula alkohola, u kojoj se prekidaju veze CO u jednom od molekula, što rezultira stvaranjem etera - spojeva koji sadrže fragment

R O R (Sl. 9A).

b) intramolekularnom dehidracijom nastaju alkeni - ugljovodonici sa dvostrukom vezom. Često se oba procesa, formiranje etra i alkena, odvijaju paralelno (slika 9B).

Do kidanja CO veze u alkoholima dolazi i kada se OH grupa zameni halogenom ili amino grupom (slika 10).

Rice. 10. ZAMJENA OH-GRUPE U ALKOHOLIMA SA HALOGENOM ILI AMINO GRUPOM

Reakcije prikazane na sl. 10 se koristi za proizvodnju halougljika i amina.

Priprema alkohola. Neke od gore prikazanih reakcija (sl. 6, 9, 10) su reverzibilne i, kada se uslovi promene, mogu se odvijati u suprotnom smeru, što dovodi do proizvodnje alkohola, na primer, tokom hidrolize estera i halougljika (sl. 11A i B), kao i hidratacijom alkena dodavanjem vode (slika 11B).

Rice. jedanaest. DOBIJANJE ALKOHOLA HIDROLIZOM I HIDRACIJOM ORGANSKIH JEDINJENJA

Reakcija hidrolize alkena (slika 11, shema B) je u osnovi industrijske proizvodnje nižih alkohola koji sadrže do 4 C atoma.

Etanol nastaje i tokom takozvane alkoholne fermentacije šećera, na primjer, glukoze C 6 H 12 O 6. Proces se odvija u prisustvu kvasca i dovodi do stvaranja etanola i CO 2:

® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentacija ne može proizvesti više od 15% vodene otopine alkohola, jer pri višoj koncentraciji alkohola gljivice kvasca umiru. Destilacijom se dobijaju alkoholne otopine veće koncentracije.

Metanol se industrijski proizvodi redukcijom ugljičnog monoksida na 400

° C pod pritiskom od 2030 MPa u prisustvu katalizatora koji se sastoji od oksida bakra, hroma i aluminijuma:® H 3 SON Ako se umjesto hidrolize alkena (slika 11) izvrši oksidacija, tada nastaju dihidrični alkoholi (slika 12)

12. PRIPREMA DIOHOMNIH ALKOHOLAUpotreba alkohola. Sposobnost alkohola da učestvuju u raznim hemijskim reakcijama omogućava im da se koriste za proizvodnju svih vrsta organskih jedinjenja: aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, etera i estera, koji se koriste kao organski rastvarači u proizvodnji polimera, boja i lekova.

Metanol CH 3 OH koristi se kao otapalo, kao i u proizvodnji formaldehida, koji se koristi za proizvodnju fenol-formaldehidnih smola, a metanol se odnedavno smatra perspektivnim motornim gorivom. Velike količine metanola se koriste u proizvodnji i transportu prirodnog gasa. Metanol je najotrovniji spoj među svim alkoholima, smrtonosna doza kada se uzima oralno 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je polazno jedinjenje za proizvodnju acetaldehida, sirćetne kiseline, kao i za proizvodnju estera karboksilnih kiselina koji se koriste kao rastvarači. Osim toga, etanol je glavna komponenta svih alkoholnih pića, široko se koristi u medicini kao dezinficijens.

Benzil alkohol C 6 H 5 CH 2 OH u slobodnom stanju (i u obliku estera) nalazi se u eteričnim uljima jasmina i zumbula. Ima antiseptička (dezinfekciona) svojstva, u kozmetici se koristi kao konzervans za kreme, losione, zubne eliksire, au parfimeriji kao mirisna tvar.

Fenetil alkohol C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH ima miris ruže, nalazi se u ružinom ulju i koristi se u parfimeriji.

Etilen glikol HOCH 2 CH 2 OH koristi se u proizvodnji plastike i kao antifriz (aditiv koji smanjuje tačku smrzavanja vodenih otopina), osim toga, u proizvodnji tekstila i tiskarskih boja.

Dietilen glikol HOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH se koristi za punjenje hidrauličnih kočionih uređaja, kao i u tekstilnoj industriji za doradu i bojenje tkanina.

Glicerol

HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH Koristi se za proizvodnju poliester gliftalnih smola, osim toga, sastavni je dio mnogih kozmetičkih preparata. Nitroglicerin (slika 6) je glavna komponenta dinamita, koji se koristi u rudarstvu i gradnji željeznica kao eksploziv.

pentaeritritol (

HOCH 2) 4 C se koristi za proizvodnju poliestera (pentaftalne smole), kao učvršćivač za sintetičke smole, kao plastifikator za polivinil hlorid, a takođe i u proizvodnji eksplozivnog tetranitropentaeritritola.

Polihidrični alkoholi ksilitol HOCH 2 (CHOH) 3 CH 2 OH i sorbitol neHOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH su slatkastog okusa, koriste se umjesto šećera u proizvodnji konditorskih proizvoda za pacijente sa dijabetesom i osobe koje pate od gojaznosti. Sorbitol se nalazi u bobicama rowan i trešnje.

Mikhail Levitsky

LITERATURA Shabarov Yu.S. Organska hemija . Moskva, "Hemija", 1994

Organic jedinjenja koja sadrže kiseonik, od kojih su razni alkoholi, važni su funkcionalni derivati ugljovodonika. Oni su jednoatomni, dvoatomni i poliatomski. Monohidrični alkoholi su u suštini derivati ugljovodonika, čiji je molekularni sastojak jedna hidroksilna grupa (označena "-OH") vezana za zasićene atome ugljenika.

Širenje

Monohidrični alkoholi su prilično rasprostranjeni u prirodi. Tako se metilni alkohol nalazi u malim količinama u soku brojnih biljaka (na primjer, svinja). Etilni alkohol, kao proizvod alkoholne fermentacije organskih jedinjenja, nalazi se u zakiseljenom voću i bobicama. Cetil alkohol se nalazi u kitovom ulju. Pčelinji vosak uključuje ceril i miricil alkohole. 2-feniletanol je pronađen u laticama ruže. Terpenski alkoholi u obliku aromatičnih supstanci zastupljeni su u mnogim aromatičnim kulturama.

Klasifikacija

Alkoholi se klasifikuju prema molekularnom broju hidroksilnih grupa. Prije svega na:

monohidratni alkoholi (na primjer, etanol);
dijatomski (etandiol);
polihidrični (glicerol).

Na osnovu prirode ugljikovodičnih radikala, alkoholi se dijele na aromatične, alifatske i ciklične. Ovisno o vrsti atoma ugljika koji je vezan za hidroksilnu grupu, alkoholi se smatraju primarnim, sekundarnim i tercijalnim. Opšta formula monohidričnog alkohola, primijenjena na zasićene monohidrične alkohole, izražava se vrijednošću: C n H 2n + 2 O.

Nomenklatura

Naziv alkohola prema radikalno-funkcionalnoj nomenklaturi nastao je od naziva povezanog s hidroksilnom grupom radikala i riječi “alkohol”. By sistematska nomenklatura IUPAC naziv za alkohol izveden je iz odgovarajućeg alkana sa dodatkom završetka "-ol". Na primjer:

metanol - metil alkohol;
metilpropanol-1-2 - izobutil (terc-butil);
etanol - etil;
butanol-1-2 - butil (sec-butil);
propanol-1-2 - propil (izopropil).

Numeracija prema IUPAC pravilima klasificira se prema položaju hidroksilne grupe, dobiva niži broj. Na primjer: pentandiol-2-4, 4-metilpentanol-2, itd.

Izomerizam

Zasićeni monohidrični alkoholi imaju sljedeće tipove strukturne i prostorne izomerije. Na primjer:

Karbonski skelet.
Izomerno prema eterima.
Odredbe funkcionalne grupe.

Prostorna izomerija alkohola predstavljena je optičkom izomerijom. Optička izomerija je moguća kada postoji asimetrični atom ugljika u molekuli (koji sadrži četiri različita supstituenta).

Metode za proizvodnju monohidričnih alkohola

Zasićeni monohidratni alkohol može se dobiti na nekoliko metoda:

Hidroliza haloalkana.
Hidratacija alkena.
Redukcija aldehida i ketona.
Sinteza organomagnezijuma.

Hidroliza haloalkana je jedna od uobičajenih laboratorijskih metoda za proizvodnju alkohola. Tretiranjem vodom (alternativno - vodenim rastvorom alkalija) dobijaju se primarni i sekundarni alkoholi:

CH 3 - CH 2 -Br + NaOH → CH 3 - CH 2 - OH + NaBr.

Tercijarni haloalkani se još lakše hidroliziraju, ali se u njima lakše odvija reakcija sporedne eliminacije. Stoga se tercijarni alkoholi dobijaju drugim metodama.

Hidratacija alkena se vrši dodavanjem vode alkenima u prisustvu katalizatora koji sadrže kiseline (H 3 PO 4). Metoda je u osnovi industrijske proizvodnje alkohola kao što su etil, izopropil i terc-butil.

Redukcija karbonilne grupe se vrši vodonikom u prisustvu katalizatora hidrogenacije (Ni ili Pt). U ovom slučaju, sekundarni alkoholi nastaju iz ketona, a primarni zasićeni monohidrični alkoholi nastaju iz aldehida. Formula procesa:

CH 3 - C = O (-H) + H 2 (etanal) → CH 3 - CH 2 - OH (etanol).

Dodavanjem alkilmagnezijum halida aldehidima i ketonima dobijaju se organomagnezijum jedinjenja. Reakcija se izvodi u suhom dietil eteru. Naknadnom hidrolizom organomagnezijumskih jedinjenja nastaju monohidrični alkoholi.

Primarni alkoholi nastaju Grignardovom reakcijom samo iz formaldehida i svih alkilmagnezijum halida. Drugi aldehidi ovom reakcijom daju sekundarne alkohole, a ketoni tercijarne alkohole.

Industrijska sinteza metanola

Industrijske metode su obično kontinuirani procesi sa višestrukim recirkulacijama velike mase reaktanti izvedeni u gasnoj fazi. Industrijski važni alkoholi su metanol i etanol.

Metanol (njegove količine proizvodnje su najveće među alkoholima) do 1923. godine dobijan je suhom destilacijom (grijanje bez pristupa zraka) drveta. Danas se proizvodi iz sintetskog gasa (mješavina CO i H2). Proces se izvodi pod pritiskom od 5-10 MPa upotrebom oksidnih katalizatora (ZnO + Cr 2 O 3, CuO + ZnO + Al 2 O 3 i drugi) u temperaturnom opsegu 250-400˚C, kao rezultat zasićenih monohidrijskih dobijaju se alkoholi. Reakciona formula: CO + 2H 2 → CH 3 OH.

80-ih godina, proučavajući mehanizam ovog procesa, otkriveno je da se metanol ne formira iz ugljičnog monoksida, već iz ugljen-dioksid, koji je rezultat interakcije ugljičnog monoksida sa tragovima vode.

Industrijska sinteza etanola

Uobičajena proizvodna metoda za sintezu tehničkog etanola je hidratacija etilena. Formula monohidričnog alkohola etanola bit će sljedeća:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 OH.

Proces se izvodi pod pritiskom od 6-7 MPa u gasnoj fazi, propuštanjem etilena i vodene pare preko katalizatora. Katalizator je fosforna ili sumporna kiselina nanesena na silika gel.

Prehrambeni i medicinski etil alkohol proizvodi se enzimskom hidrolizom šećera sadržanih u grožđu, bobičastom voću, žitaricama, krompiru, nakon čega slijedi fermentacija nastale glukoze. Fermentaciju slatkih materija izazivaju gljivice kvasca koje pripadaju grupi enzima. Najpovoljnija temperatura za proces je 25-30˚C. Industrijska preduzeća koriste etanol dobijen fermentacijom ugljenih hidrata nastalih tokom hidrolize drveta i otpada iz proizvodnje celuloze i papira.

Fizička svojstva monohidričnih alkohola

U molekulama alkohola postoje atomi vodika povezani s elektronegativnim elementom - kisikom, praktički bez elektrona. Između ovih atoma vodika i atoma kisika koji imaju usamljene parove elektrona nastaju intermolekularne vodikove veze.

Dolazi do vodonične veze specifične karakteristike atom vodonika:

Kada se vezni elektroni povuku prema elektronegativnijem atomu, jezgro atoma vodika je "golo" i formira se proton, nezaštićen drugim elektronima. Kada je bilo koji drugi atom joniziran, i dalje ostaje elektronska ljuska koja štiti jezgro.
Atom vodika je male veličine u usporedbi s drugim atomima, zbog čega je u stanju prodrijeti prilično duboko u elektronsku ljusku susjednog negativno polariziranog atoma bez povezivanja s njim kovalentnom vezom.

Vodikova veza je oko 10 puta slabija od obične kovalentne veze. Energija vodonične veze je u rasponu od 4-60 kJ/mol, a za molekule alkohola 25 kJ/mol. Od običnih s-veza se razlikuje po većoj dužini (0,166 nm) u odnosu na dužinu O-H priključci(0,107 nm).

Hemijska svojstva

Hemijske reakcije monohidričnih alkohola određene su prisustvom hidroksilne grupe u njihovim molekulima, koja je funkcionalna. Atom kiseonika je u sp3 hibridnom stanju. Ugao veze je blizu tetraedarskog. Dvije sp3-hibridne orbitale formiraju veze s drugim atomima, a druge dvije orbitale sadrže usamljene parove elektrona. U skladu s tim, djelomični negativni naboj je koncentrisan na atom kisika, a djelomični pozitivni naboj koncentriran je na atome vodika i ugljika.

C-O i C-H veze su kovalentno polarne (posljednja je polarnija). Heterolitičko cijepanje O-H veze sa stvaranjem H+ određuje kisela svojstva monohidričnih alkohola. Ugljikov atom s djelomičnim pozitivnim nabojem može biti napadnut nukleofilnim reagensom.

Svojstva kiselina

Alkoholi su vrlo slabe kiseline, slabije od vode, ali jače od acetilena. Ne uzrokuju promjenu boje indikatora. Oksidacija monohidričnih alkohola nastaje kada oni stupe u interakciju s aktivnim metalima (zemnoalkalijskim i zemnoalkalnim) oslobađanjem vodika i stvaranjem alkoholata:

2ROH + 2Na → 2RONa + H 2.

Alkoholati alkalnih metala su tvari s ionskom vezom između kisika i natrijuma; u otopini monohidričnog alkohola disociraju u alkoksidne ione:

CH 3 ONa → CH 3 O - + Na + (jon metoksida).

Formiranje alkoholata može se izvesti i reakcijom alkohola sa natrijum amidom:

C 2 H 5 OH + NaNH 2 → C 2 H 5 ONa + NH 3 .

Hoće li etanol reagirati sa alkalijom? Skoro nikad. Voda je jača kiselina od etil alkohola, tako da je ovdje uspostavljena ravnoteža. Kako se dužina ugljikovodičnih radikala u molekuli alkohola povećava, kisela svojstva se smanjuju. Takođe, zasićene monohidrične alkohole karakteriše smanjenje kiselosti u nizu: primarni → sekundarni → tercijarni.

Reakcija nukleofilne supstitucije

U alkoholima, C-O veza je polarizirana, s djelomičnim pozitivnim nabojem koncentrisanim na atomu ugljika. Kao posljedica toga, atom ugljika je napadnut od strane nukleofilnih čestica. U procesu razbijanja C-O obveznice hidroksilna grupa je zamijenjena drugim nukleofilom.

Jedna od ovih reakcija je interakcija alkohola sa halogenovodonicima ili njihovim koncentriranim rastvorima. Jednačina reakcije:

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O.

Da bi se olakšala eliminacija hidroksilne grupe, koncentrirana sumporna kiselina. On protonira atom kiseonika, čime se aktivira monohidrični molekul alkohola.

Primarni alkoholi, poput primarnih haloalkana, ulaze u reakcije razmjene prema SN 2 mehanizmu. Sekundarni monohidrični alkoholi, poput sekundarnih halogeniranih alkana, reagiraju s halogenovodončnim kiselinama. Uslovi za interakciju alkohola zavise od prirode reagujućih komponenti. Reaktivnost alkohola slijedi sljedeći obrazac:

R 3 COH → R 2 CHOH → RCH 2 OH.

Oksidacija

IN blagi uslovi(neutralni ili alkalni rastvori kalijum permanganata, mešavina hroma na temperaturi od 40-50°C) primarni alkoholi se oksidiraju u aldehide, a kada se zagreju na višu temperaturu - u kiseline. Sekundarni alkoholi prolaze kroz proces oksidacije u ketone. Tercijarna jedinjenja se oksidiraju u prisustvu kiseline u veoma teškim uslovima (na primer, sa mešavinom hroma na temperaturi od 180°C). Reakcija oksidacije tercijarnih alkohola odvija se kroz dehidraciju alkohola sa stvaranjem alkena i oksidaciju potonjeg s cijepanjem dvostruke veze.

DEFINICIJA

Zasićeni monohidrični alkoholi mogu se smatrati derivatima ugljikovodika metanskog niza, u čijim je molekulima jedan atom vodika zamijenjen hidroksilnom grupom.

Dakle, zasićeni monohidrični alkoholi se sastoje od ugljikovodičnih radikala i -OH funkcionalne grupe. U nazivima alkohola, hidroksilna grupa je označena sufiksom -ol.

Opća formula zasićenih monohidroksilnih alkohola je C n H 2 n +1 OH ili R-OH ili C n H 2 n +2 O. Molekularna formula alkohola ne odražava strukturu molekule, jer dvije apsolutne formule mogu odgovaraju istoj bruto formuli različite supstance, na primjer, molekulska formula C 2 H 5 OH je zajednička i za etil alkohol i za aceton (dimetil keton):

CH 3 -CH 2 -OH (etanol);

CH 3 -O-CH 3 (aceton).

Baš kao i ugljovodonici iz serije metana, zasićeni monohidrični alkoholi formiraju homologni niz metanola.

Hajde da sastavimo ovu seriju homologa i razmotrimo obrasce promene fizička svojstva jedinjenja ove serije u zavisnosti od povećanja ugljikovodičnih radikala (tabela 1).

Homologni niz (nepotpun) zasićenih monohidričnih alkohola

Tabela 1. Homologne serije (nepotpune) zasićenih monohidroksilnih alkohola.

Zasićeni monohidrični alkoholi su lakši od vode jer je njihova gustina manja od jedinice. Niži alkoholi se miješaju s vodom u svim aspektima; kako se ugljikovodični radikal povećava, ta sposobnost se smanjuje. Većina alkohola je visoko rastvorljiva u organskim rastvaračima. Alkoholi imaju više visoke temperature ključanja i topljenja od odgovarajućih ugljikovodika ili halogenih derivata, što je posljedica mogućnosti njihovog stvaranja međumolekulskih veza.

Najvažniji predstavnici zasićenih monohidričnih alkohola su metanol (CH 3 OH) i etanol (C 2 H 5 OH).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Vježbajte

U prirodnim biserima maseni odnos kalcijuma, ugljenika i kiseonika je 10:3:12. Šta je najjednostavnija formula biseri?

Rješenje

Kako bi saznali u kakvoj su vezi hemijski elementi u sastavu molekula potrebno je pronaći njihovu količinu supstance. Poznato je da za pronalaženje količine supstance treba koristiti formulu:

Naći ćemo molarne mase kalcijum, ugljik i kisik (relativne vrijednosti atomske mase, preuzet iz periodnog sistema od strane D.I. Mendeljejev, zaokružiti na cijele brojeve). Poznato je da je M = Mr, što znači M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol, a M(O) = 32 g/mol.

Tada je količina supstance ovih elemenata jednaka:

n (Ca) = m (Ca) / M (Ca);

n (Ca) = 10 / 40 = 0,25 mol.

n(C) = m(C)/M(C);

n(C) = 3/12 = 0,25 mol.

n(O) = m(O)/M(O);

n(O) = 12/16 = 0,75 mol.

Nađimo molarni omjer:

n(Ca) :n(C):n(O) = 0,25: 0,25: 0,75= 1: 1: 3,

one. Formula bisernog spoja je CaCO 3.

Odgovori

CaCO3

PRIMJER 2

Vježbajte

Dušikov oksid sadrži 63,2% kiseonika. Koja je formula oksida

Rješenje

Maseni udio elementa X u molekuli sastava NX izračunava se pomoću sljedeće formule:

ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%.

Hajde da izračunamo maseni udio dušik u oksidu:

ω(N) = 100% - ω(O) = 100% - 63,2% = 36,8%.

Označimo broj molova elemenata uključenih u jedinjenje sa "x" (azot) i "y" (kiseonik). Tada će molarni omjer izgledati ovako (vrijednosti relativnih atomskih masa preuzete iz periodnog sistema D.I. Mendeljejeva su zaokružene na cijele brojeve):

x:y = ω(N)/Ar(N) : ω(O)/Ar(O);

x:y= 36,8/14: 63,2/16;

x:y= 2,6: 3,95 = 1: 2.

To znači da će formula za spoj dušika i kisika biti NO2. Ovo je dušikov oksid (IV).

Odgovori

NE 2

Tvari nastale od zasićenih ugljovodonika i koje sadrže hidroksilnu grupu (-OH) nazivaju se zasićeni ili zasićeni monohidratni alkoholi. Nazivi alkohola poklapaju se sa nazivima alkana u homolognom nizu sa sufiksom “-ol”.

Struktura

Opšta formula zasićenih monohidričnih alkohola je C n H 2n+1 -OH. Hidroksil je funkcionalna grupa i određuje fizičku i Hemijska svojstva alkoholi

Glavni monohidratni alkoholi (homologni niz metanola):

metanol ili metil alkohol - CH 3 OH;
etanol ili etil alkohol - C 2 H 5 OH;
propanol - C 3 H 7 OH;
butanol - C 4 H 9 OH;
pentanol - C 5 H 11 OH.

Rice. 1. Homologni niz monohidričnih alkohola.

Zasićene alkohole karakterizira strukturna i međuklasna izomerija. Ovisno o lokaciji hidroksilne grupe u molekuli, razlikuju se tvari:

primarnih alkohola- hidroksil je vezan za prvi atom ugljika;
sekundarnih alkohola- hidroksil se nalazi na drugom atomu ugljika;
tercijarni alkoholi- hidroksil je vezan za treći atom ugljika.

Počevši od butanola, uočava se izomerija ugljeničnog skeleta. U ovom slučaju, naziv alkohola piše se sa dva broja: prvi označava položaj metilne grupe, drugi - hidroksil.

Rice. 2. Izomerizam ugljeničnog skeleta zasićenih alkohola.

Monohidrični alkoholi formiraju međuklasne izomere sa eterima - etil alkohol (CH 3 CH 2 -OH), dimetil etar (CH 3 -O-CH 3).

Unatoč činjenici da propanol sadrži tri atoma ugljika, može formirati samo dva izomera na hidroksilnoj grupi - propanol-1 i propanol-2.

Svojstva

U zavisnosti od broja atoma ugljika, agregacijsko stanje monohidričnih alkohola se mijenja. Ako u molekulu ima do 15 atoma ugljika, onda je to tekućina; više od 15 je čvrsta supstanca. Prva dva alkohola iz homolognog niza, metanol i etanol, kao i strukturni izomer propanol-2, dobro se miješaju s vodom. Svi alkoholi se tope i ključaju na visokim temperaturama.

Objašnjena je aktivnost alkohola prisustvo O-H i C-O veze, koje se lako kidaju. Glavna hemijska svojstva monohidričnih alkohola data su u tabeli.

Reakcija	Opis	Jednačina
Sa metalima	Reaguje samo sa alkalnim i zemnoalkalnim metalima uz cepanje O-H veze	2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2
Sa kiseonikom	Opekline u prisustvu kalijum permanganata ili dihromata (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7)	C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O
Sa hidrogen halogenidima	Hidroksilna grupa je zamenjena halogenom	C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Sa kiselinama	Reaguje sa mineralnim i organskim kiselinama da nastane ester	C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5
Sa metalnim oksidima	Kvalitativna reakcija sa stvaranjem aldehida	C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu
Dehidracija	Javlja se u prisustvu jake kiseline na visokoj temperaturi	C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O
Sa karboksilnim kiselinama	Reakcija esterifikacije - formiranje estera	C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Rice. 3. Kvalitativna reakcija monohidričnih alkohola.

Monohidrični alkoholi se široko koriste u industriji. Etanol se najviše koristi. Koristi se za proizvodnju parfema, sirćetne kiseline, lijekova, lakova, boja, rastvarača i drugih supstanci.

Šta smo naučili?

Sa časa hemije naučili smo da su zasićeni ili zasićeni monohidroksilni alkoholi derivati zasićenih ugljovodonika sa jednom hidroksilnom grupom (hidroksil). Da li je tečno ili čvrste materije ovisno o broju atoma ugljika. Monohidrični alkoholi formiraju izomere na hidroksilnoj, metilnoj grupi i sa eterima. Zasićeni monohidrični alkoholi reaguju sa alkalnim metalima, kiselinama i oksidima. Koristi se za proizvodnju lijekova, rastvarača, kiselina.

Testirajte na temu

Evaluacija izvještaja

Prosječna ocjena: 4.6. Ukupno primljenih ocjena: 173.