Alkeni su ugljikovodici čiji molekuli sadrže jednu dvostruku c=c vezu.

1. Koristeći dijagram ispod, identificirajte supstance A–E, zapišite jednačine reakcije
2. Amalgam je legura čija je jedna od komponenti živa. Cink-aluminijum amalgam mase 10,00 g tretiran je viškom razrijeđene otopine sumporne kiseline. U ovom slučaju je oslobođeno 0,896 litara vodonika (n.s.). Utvrđeno je da je masa rezultirajućeg nerastvorljivog ostatka 8,810 g.
   Izračunati masene frakcije(u%) svake komponente amalgama.

   RJEŠENJE	POINTS
   Stoga se živa ne otapa u razrijeđenoj sumpornoj kiselini masa žive u amalgamu je 8.810 g.	1 bod
   Do oslobađanja vodika dolazi zbog interakcije cink i aluminijum sa rastvorom sumporne kiseline: Zn + H 2 SO 4 = ZnSO 4 + H 2 (1)	1 bod
   2Al + 3H 2 SO 4 = Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 (2)	1 bod
   m(Al + Zn) = 10,00 – 8,810 = 1,190 g	0,5 poena
   n(H 2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 mol	1 bod
   Neka je n(Zn) = x mol; n(Al) = y mol, zatim 65x +27y = 1,19	2 poena
   Prema jednadžbi reakcije: n(H 2) = n(Zn) + 1,5n(Al) = (x + 1,5y) mol, tada	2 poena
   65x +27y = 1,19 x +1,5y = 0,04 x = 0,01 mol; y = 0,02 mol	2,5 poena
   m(Zn) = 65 0,01 = 0,65 g; m(Al) = 27 0,02 = 0,54 g	1 bod
   ω(Zn) = 0,65/10 = 0,065 (6,5%); ω(Al) = 0,54/10 = 0,054 (5,4%)	1 bod
   UKUPNO ZA ZADATAK	13 POENA

3. Reakcija je uključivala 3.700 g kalcijum hidroksida i 1.467 l ugljen-dioksid, izmjereno na 760 mmHg. Art. i 25°C. Nastali talog je filtriran i kalciniran na 1000°C.
   Izračunajte masu suvog ostatka.

   RJEŠENJE	POINTS
   Smanjimo volumen ugljičnog dioksida na normalnim uslovima, razmatrati, da 760 mm Hg. Art. - normalan pritisak, što odgovara 101,3 kPa, i T’ = 273 + 25 = 298 K:	1 bod
   Prema Gay-Lussacovom zakonu, zapremina ugljičnog dioksida na normalnoj temperaturi (0°C ili 273 K) pri konstantnom pritisku je jednako: V/T = V’/T’ V/273 = 1,467/298 V = 1,344 l	2 poena
   Kada se CO 2 propušta kroz rastvor kalcijum hidroksida, javljaju se sledeće reakcije: Ca(OH) 2 + CO 2 = CaCO 3 ↓ + H 2 O (1)	1 bod
   CaCO 3 + CO 2 + H 2 O = Ca(HCO 3) 2 (2)	1 bod
   n(Ca(OH) 2) = 3,7/74 = 0,05 mol; n(CO2) = 1,344/22,4 = 0,06 mol.	2 poena
   Prema jednadžbi reakcije (1) n(Ca(OH) 2) = n(CO 2) = n(CaCO 3) = 0,05 mol	1 bod
   Reakcija (1) troši 0,05 mol CO 2, dakle 0,01 mol CO 2 ostaje u višku i ulazi u reakciju (2), u interakciji sa 0,01 mol CaCO 3 . U precipitatu ostaje 0,04 mol CaCO 3 .	1 bod
   Kada se talog kalcinira, dolazi do reakcije razgradnje CaCO 3: CaCO 3 = CaO + CO 2 (3)	1 bod
   Prema jednadžbi reakcije, 0,04 mol CaO 3 nastaje iz 0,04 mol CaCO 3, koji predstavlja suvi ostatak nakon kalcinacije.	1 bod
   m(CaO) = 0,04 56 = 2,24 g.	1 bod
   UKUPNO ZA ZADATAK	12 POENA

4. Kada je bezbojni gas u interakciji A i gvožđe(III) hlorida, formira se žuti talog B. Kada reaguje s koncentriranom dušičnom kiselinom, oslobađa se smeđi plin IN, koji reaguje sa ozonom i postaje beli kristalna supstanca G, koji u interakciji s vodom stvara samo dušičnu kiselinu.
   Identifikujte supstance A, B, IN, G. Zapišite jednadžbe hemijskih reakcija koje se odvijaju.
5. Izračunajte masu glukoze koja je bila podvrgnuta alkoholnom vrenju ako je oslobodila istu količinu ugljičnog dioksida kao što je nastala pri sagorijevanju 120 g sirćetna kiselina, s obzirom da je prinos reakcije fermentacije 92% od teoretskog.

Alkenes – to su ugljovodonici čiji molekuli imaju JEDNU dvostruku C=C vezu.

Alkenska nomenklatura: u imenu se pojavljuje sufiks -EN.

Prvi član homolognog niza je C2H4 (eten).

Za najjednostavnije alkene koriste se i istorijska imena:

etilen (eten),

· propilen (propen),

Sljedeći monovalentni alkenski radikali se često koriste u nomenklaturi:

CH2-CH=CH2

Vrste izomerizma alkena:

1. Izomerija ugljeničnog skeleta:(počevši od C4H8 – butena i 2-metilpropena)

2. Izomerizam položaja višestrukih veza:(počevši od C4H8): buten-1 i buten-2.

3. Međuklasni izomerizam: With cikloalkani(počevši od propena):

C4H8 - buten i ciklobutan.

4. Prostorni izomerizam alkena:

Zbog činjenice da je slobodna rotacija oko dvostruke veze nemoguća, ona postaje moguća cis-trans- izomerizam.

Alkeni sa svakim od dva atoma ugljika na dvostrukoj vezi razni supstituenti, može postojati u obliku dva izomera, koji se razlikuju po rasporedu supstituenata u odnosu na ravan π-veze:

Hemijska svojstva alkena.

Alkene karakteriše:

· reakcije adicije na dvostruku vezu,

· oksidacijske reakcije,

· reakcije supstitucije u „bočnom lancu“.

1. Reakcije adicije dvostruke veze: slabija π veza se prekida i formira se zasićeno jedinjenje. To su reakcije elektrofilne adicije - AE.	1) hidrogenacija: CH3-CH=CH2 + H2 do CH3-CH2-CH3 2) halogeniranje: CH3-CH=CH2 + Br2 (rastvor)à CH3-CHBr-CH2Br Promjena boje bromne vode je kvalitativna reakcija na dvostruku vezu. 3) Hidrohalogenacija: CH3-CH=CH2 + HBr - CH3-CHBr-CH3 (PRAVILO MARKOVNIKOVA: vodonik vezuje se za najhidrogeniraniji atom ugljika). 4) Hidratacija - priključak vode: CH3-CH=CH2 + HOH – CH3-CH-CH3 (aneksija se takođe dešava po Markovnikovom pravilu)
2. Dodavanje bromovodonika u prisustvo peroksida (Haraš efekat) - ovo je radikalan dodatak - AR	CH3-CH=CH2 + HBr -(H2O2)à CH3-CH2-CH2Br (nastavlja se reakcija sa bromovodikom u prisustvu peroksida protiv Markovnikove vladavine )
3. Sagorijevanje– potpuna oksidacija alkena kisikom u ugljični dioksid i vodu.	S2N4 + 3O2 = 2SO2 + 2N2O
4. Blaga oksidacija alkena – Wagner reakcija : reakcija sa hladnim vodenim rastvorom kalijum permanganata.	3CH3- CH=CH2+ 2KMnO4 + 4H2O do 2MnO2 + 2KOH + 3 CH3 - CH - CH2 OH OH ( nastaje diol) Promjena boje vodenog rastvora kalijum permanganata alkenima je kvalitativna reakcija na alkene.
5. Teška oksidacija alkena– vrući neutralni ili kiseli rastvor kalijum permanganata. Dolazi sa cijepanjem C=C dvostruke veze.	1. Kada kalijum permanganat deluje u kiseloj sredini, u zavisnosti od strukture alkenskog skeleta, nastaje: Fragment ugljičnog lanca na dvostrukoj vezi U šta se to pretvara? = CH –R R– COOHkarboksilna kiselina = C – R ketonR – C – R CH3-C-1 N=S-2 N2 +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 a CH3-C+3 OOH+ C+4 O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Ako se reakcija odvija u neutralnom okruženju kada se zagrije, tada se dobijaju sljedeći rezultati: kalijum sol: Fragment lanca na dvostrukoj vezi U šta se to pretvara? K2CO3 = CH –R R– CO.O.TO- sol karboksilne kiseline = C – R ketonR – C – R 3CH3C-1N=WITH-2N2 +10 K MnO4 - tà 3 CH3 C+3OO K + + 3K 2C+4O3 + 10MnO2 +4H2O+ K OH
6. Oksidacija kiseonik etilena u prisustvu soli paladija.	CH2=CH2 + O2 –(kat)à CH3CHO (octeni aldehid)
7. Kloriranje i bromiranje na bočni lanac: ako se reakcija s hlorom provodi na svjetlu ili ispod visoke temperature– postoji supstitucija vodonika u bočnom lancu.	CH3-CH=CH2 + Cl2 –(svjetlo)à CH2-CH=CH2 +HCl
8. polimerizacija:	n CH3-CH=CH2 à(-CH–CH2-)n propilen ô polipropilen

DOBIJANJE ALKENA

I . Pucanje alkani:	S7N16 –(t)a CH3- CH=CH2 + C4H10 Alkene alkane
II. Dehidrohalogenacija haloalkana pod dejstvom alkoholnog rastvora alkalija - reakcija ELIMINISANJE.	Zajcevovo pravilo: Uklanjanje atoma vodika u reakcijama eliminacija dolazi pretežno od najmanje hidrogeniranog atoma ugljika.
III. Dehidracija alkohola na povišenim temperaturama (iznad 140°C) u prisustvu reagenasa koji uklanjaju oksidaciju aluminijum ili koncentrirana sumporna kiselina - reakcija eliminacije.	CH3- CH-CH2-CH3 – (H2SO4,t>140o)à à H2O+CH3- CH=CH-CH3 (takođe poštuje Zajcevovo pravilo)
IV. Dehalogenacija dihaloalkana ima atome halogena na susednim atomima ugljenika, pod dejstvom aktivnih metala.	CH2 Br-CH Br-CH3+ MgàCH2=CH-CH3+ MgBr2 Cink se takođe može koristiti.
V. Dehidrogenacija alkana na 500°C:
VI. Nepotpuna hidrogenacija diena i alkina	C2H2 + H2 (nedostatak) –(kat)à C2H4

ALCADIENES.

To su ugljovodonici koji sadrže dvije dvostruke veze. Prvi član serije je C3H4 (propadien ili alen). Sufiks se pojavljuje u nazivu - DIEN .

Vrste dvostrukih veza u dienima:

1.Insulateddvostruke veze razdvojeni u lancu sa dvije ili više σ-veza: CH2=CH–CH2–CH=CH2. Dieni ovog tipa pokazuju svojstva karakteristična za alkene.

2. Kumuliranodvostruke veze nalazi se na jednom atomu ugljika: CH2=C=CH2(alen) Takvi dieni (aleni) pripadaju prilično rijetkim i nestabilnim vrstama spojeva.

3. Konjugiratidvostruke veze odvojeno jednom σ vezom: CH2=CH–CH=CH2 Konjugirani dieni imaju karakteristična svojstva zbog elektronske strukture molekula, odnosno kontinuiranog niza od četiri sp2 atoma ugljika.

Izomerizam diena

1. Izomerizam pozicije dvostrukih veza:

2. Izomerizam karbonski skelet:

3. Interclass izomerizam sa alkinima I cikloalkeni . Na primjer, sljedeća jedinjenja odgovaraju formuli C4H6:

4. Spatial izomerizam Dieni, koji imaju različite supstituente na atomima ugljika svojih dvostrukih veza, poput alkena, pokazuju cis-trans izomerizam. (1)Cis izomer (2)Trans izomer

Elektronska struktura konjugiranih diena.

Butadien-1,3 molekul CH2=CH-CH=CH2 sadrži četiri atoma ugljika sp2 - hibridizovano stanje i ima ravnu strukturu.

π-elektroni dvostrukih veza formiraju jedan oblak π-elektrona (konjugirani sistem ) i delokalizirani su između svih atoma ugljika.

Mnoštvo veza (broj zajedničkih elektronskih parova) između atoma ugljika ima srednju vrijednost: ne postoje čisto jednostruke i čisto dvostruke veze. Strukturu butadiena tačnije odražava formula sa delokalizovane "jedan i po" obveznice.

HEMIJSKA SVOJSTVA KONJUGOVANIH ALKADIENA.

REAKCIJE ADICIJE NA KONJIGOVANE DIENEJE. Dodavanje halogena, vodonik halogenida, vode i drugih polarnih reagensa odvija se elektrofilnim mehanizmom (kao u alkenima). Osim adicije na jednoj od dvije dvostruke veze (1,2-adicija), konjugirane diene karakteriše i tzv. 1,4-adicija, kada u reakciji učestvuje cijeli delokalizirani sistem dvije dvostruke veze: Odnos 1,2- i 1,4-adicionih proizvoda zavisi od uslova reakcije (sa povećanjem temperature, verovatnoća 1,4-adicije obično raste).

1. Hidrogenacija. CH3-CH2-CH=CH2 (1,2-proizvod) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3 (1,4-proizvod) U prisustvu Ni katalizatora dobija se proizvod potpune hidrogenacije: CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni, t)à CH3-CH2-CH2-CH3

2. Halogenacija, hidrohalogenacija i hidratacija 1,4-nastavak. 1,2 priključak. Kada postoji višak broma, drugi njegov molekul se spaja na mjestu preostale dvostruke veze i formira 1,2,3,4-tetrabromobutan.

3. Reakcija polimerizacije. Reakcija se odvija pretežno preko 1,4-mehanizma, što rezultira stvaranjem polimera s višestrukim vezama, tzv. guma : nCH2=CH-CH=CH2 à (-CH2-CH=CH-CH2-)n polimerizacija izoprena: nCH2=C–CH=CH2 à(–CH2 –C =CH –CH2 –)n CH3 CH3 (poliizopren)

REAKCIJE OKSIDACIJE – meke, tvrde i zapaljive. Oni se odvijaju na isti način kao i u slučaju alkena - dolazi do blage oksidacije polihidričnog alkohola, a tvrda oksidacija - do mješavine različitih proizvoda ovisno o strukturi diena: CH2=CH –CH=CH2 + KMnO4 + H2O à CH2 – CH – CH – CH2 + MnO2 + KOH

Alkadieni sagorevaju– na ugljični dioksid i vodu. S4N6 + 5,5O2 do 4SO2 + 3N2O

DOBIJANJE ALKADIENA.

1. Katalitička dehidrogenacija alkani (kroz fazu formiranja alkena). Na ovaj način, divinil se industrijski proizvodi od butana sadržanog u plinovima prerade nafte i povezanim plinovima: Izopren se dobija katalitičkom dehidrogenacijom izopentana (2-metilbutan):

2. Lebedeva sinteza: (katalizator – mješavina oksida Al2O3, MgO, ZnO 2 C2H5OH –(Al2O3,MgO, ZnO, 450˚C)à CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

3. Dehidracija dihidričnih alkohola:

4. Utjecaj alkoholnog rastvora alkalija na dihaloalkane (dehidrohalogenacija):

DEFINICIJA

IN normalnim uslovima(na 25 o C i atmosferskom pritisku) propan je bezbojni plin bez mirisa (struktura molekula je prikazana na slici 1), koji pri koncentraciji pare od 1,7 - 10,9% stvara eksplozivnu smjesu sa zrakom.

Propan je praktično nerastvorljiv u vodi, jer su njegovi molekuli niskopolarni i ne stupaju u interakciju s molekulima vode. Dobro se otapa u nepolarnim organskim rastvaračima kao što su benzen, ugljen-tetrahlorid, dietil eter itd.

Rice. 1. Struktura molekula propana.

Tabela 1. Fizička svojstva propan.

Proizvodnja propana

Glavni izvori propana su nafta i prirodni gas. Može se izolovati frakcionom destilacijom prirodni gas ili benzinske frakcije nafte.

Propan se proizvodi u laboratorijskim uslovima na sljedeće načine:

— hidrogeniranje nezasićenih ugljovodonika

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat = Ni, t o);

— redukcija haloalkana

C 3 H 7 I + HI →C 3 H 8 + I 2 (t o);

- reakcijom alkalnog topljenja soli jednobaznih organskih kiselina

C 3 H 7 -COONa + NaOH → C 3 H 8 + Na 2 CO 3 (t o);

— interakcija haloalkana sa metalni natrijum(Wurtz reakcija)

C 2 H 5 Br + CH 3 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr.

Hemijska svojstva propana

U normalnim uslovima, propan ne reaguje sa koncentrisanim kiselinama, rastopljenim i koncentrisanim alkalijama, alkalnim metalima, halogenima (osim fluora), kalijum permanganatom i kalijum dihromatom u kiseloj sredini.

Za propan, najtipičnije reakcije su one koje se javljaju u radikalni mehanizam. Homolitičko cijepanje je energetski povoljnije C-H veze i C-C nego njihov heterolitički prekid.

Sve hemijske transformacije propana odvijaju se cijepanjem:

1. C-H veze

• halogeniranje (S R)

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

• nitracija (S R)

CH 3 -CH 2 -CH 3 + HONO 2 (razrijeđen) → CH 3 -C(NO 2)H-CH 3 + H 2 O (t o).

• sulfohlorisanje (S R)

C 3 H 8 + SO 2 + Cl 2 → C 3 H 7 -SO 2 Cl + HCl ( hv).

• dehidrogenacija

CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (kat = Ni, t o).

• dehidrociklizacija

CH 3 -CH 2 -CH 3 → C 3 H 6 + H 2 (kat = Cr 2 O 3, t o).

1. C-H i C-C veze

• oksidacija

C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O (t o).

Propan Applications

Propan se koristi kao gorivo za automobile, a koristi se iu svakodnevnom životu (plin u bocama).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

Vježbajte	Izračunajte količine hlora i propana, svedene na normalne uslove, koje će biti potrebne za dobijanje 2,2-dihloropropana težine 8,5 g.
Rješenje	Napišimo jednačinu za reakciju hloriranja propana na 2,2-dihloropropan (reakcija se odvija pod utjecajem UV zračenja): H 3 C-CH 2 -CH 3 + 2Cl 2 = H 3 C-CCl 2 -CH 3 + 2HCl. Izračunajmo količinu supstance 2,2-dikloropropan ( molarna masa jednako - 113 g/mol): n(C 3 H 6 Cl 2) = m (C 3 H 6 Cl 2) / M (C 3 H 6 Cl 2); n(C 3 H 6 Cl 2) = 8,5 / 113 = 0,07 mol. Prema jednačini reakcije n(C 3 H 6 Cl 2) : n(CH 4) = 1:1, tj. n(C 3 H 6 Cl 2) = n(C 3 H 8) = 0,07 mol. Tada će zapremina propana biti jednaka: V(C 3 H 8) = n(C 3 H 8) × V m; V(C 3 H 8) = 0,07 × 22,4 = 1,568 l. Pomoću jednačine reakcije nalazimo količinu hlora. n(C 3 H 6 Cl 2) : n(Cl 2) = 1:2, tj. n(Cl 2) = 2 × n(C 3 H 6 Cl 2) = 2 × 0,07 = 0,14 mol. Tada će zapremina hlora biti jednaka: V(Cl 2) = n(Cl 2) × V m; V(Cl 2) = 0,14 × 22,4 = 3,136 l.
Odgovori	Zapremine hlora i propana su 3.136 i 1.568 litara, respektivno.

Izomerizam halogenih derivata povezan je sa strukturnim karakteristikama ugljikovog skeleta (linearna ili razgranata struktura), položajem atoma halogena u ugljikovom lancu:

1. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 2. CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

primarni bromid

(sekundarni bromid linearne strukture

ugljenični skelet, butil

atom halogena y (linearna struktura

terminalni atom ugljičnog skeleta,

ugljik) atom halogena u sredini

atom ugljika)

3. CH 3 -CH-CH 2 -Br CH 3

CH 3 4. CH 3 -C-CH 3

primarni bromid

izobutil Cl

(tercijarni hlorid razgranate strukture

ugljični skelet, izobutil atom

halogen na terminalnom atomu (razgranata struktura

ugljenični) karbonski kostur,

atom halogena u sredini

atom ugljika)

i različiti rasporedi atoma i grupa u prostoru (cis-, trans-izomerizam; optički izomerizam):

CH 3 H C = C

Cl CH 3 Cl H

trans form cis form

Prilikom imenovanja halogeniranih ugljovodonika koristi se sljedeća nomenklatura: trivijalna, racionalna i sistematska (IUPAC).

U nekim slučajevima se koristi trivijalna nomenklatura u derivatima halogena: hloroform CHCl 3, jodoform CHI 3.

Prema racionalnoj nomenklaturi, naziv halogenih derivata formira se od naziva ugljikovodičnih radikala i halogena, a položaj potonjeg, ako je potrebno, je naznačen:

C 2 H 5 Cl CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 = CH-Br C 6 H 5 CH 2 Br

etil hlorid bromid (etil hlorid) Br vinil benzil

sek-butil bromid (vinil bromid) (benzil bromid)

(sek-butil bromid)

Ako molekul derivata halogena sadrži dva atoma halogena, tada se ugljikovodični radikal naziva ovisno o položaju ovih atoma u lancu ugljika. Dakle, kada se atomi halogena nalaze na susjednim atomima ugljika, nazivu radikala dodaje se sufiks -en (u ovom slučaju dvovalentni radikal nastaje oduzimanjem dva atoma vodika od dva susjedna atoma ugljika):

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl-CH 2 Cl

etilen hlorid propilen hlorid

(etilen hlorid) (propilen hlorid)

Ako se oba atoma halogena nalaze na istom terminalnom atomu ugljika, tada se imenu radikala dodaje sufiks -iden (u ovom slučaju, dvovalentni radikal se dobija oduzimanjem dva atoma vodika od jednog ekstremnog atoma ugljika):

CH 3 -CHCl 2 CH 3 -CH 2 -CHI 2

etiliden hlorid propiliden jodid

(etiliden hlorid) (propiliden jodid)

Ugljikovodični radikali derivata dihalogena, u kojima se dva atoma halogena nalaze na krajnjim atomima ugljika, sadrže određeni broj metilenskih (-CH 2 -) grupa, ovisno o broju kojih se formiraju njihova imena:

CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br

trimetilen hlorid tetrametilen bromid

(trimetilen hlorid) (tetrametilen bromid)

Derivati ​​halogena, u kojima su svi atomi vodika prisutni u molekuli zamijenjeni halogenom, nazivaju se derivati ​​perhalogena:

CF 3 -CF 3 CF 2 =CF 2

perfluoroetan perfluoroetilen

Prema sistematskoj nomenklaturi (IUPAC), prilikom imenovanja halogenih derivata, odabire se najduži lanac atoma ugljika, uključujući, ako je prisutan, kratka komunikacija(glavni krug). Atomi ugljenika ovog lanca su numerisani. Numeracija počinje od kraja kojem se atom halogena nalazi najbliže. Naziv spojeva koji sadrže halogen izveden je od odgovarajućeg alkana, kojem prethodi naziv halogena i broj koji pokazuje na kojem atomu ugljika s početka lanca se nalazi halogen (ostali supstituenti u molekuli su naznačeni slično):

CH 3 Cl 1 2 3 1 2 CH 2 -CH 3

hlorometan CH 3 -CHCl-CH 3 Cl H 2 C-C

2-hloropropan CH 3

1-kloro-2-metilbutan

Ako ugljikovodik koji sadrži halogen sadrži atom halogena i višestruku vezu, tada je početak numeracije određen višestrukom vezom:

1 2 3 4 1 2 3 4 5

CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 Br CH 3 -C=C-CH 2 -CH 2 Br

4-bromo-1-buten

5-bromo-2-metil-3-kloro-2-penten

Di- i polihalogen derivati ​​se nazivaju prema istim pravilima kao i monohalogeni derivati:

CH 2 Cl-CH 2 Cl CH 3 -CHCl 2

1,2-dihloretan 1,1-dihloretan